Acetic acid (2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-methyl-oxiranylmethyl ester | 301530-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-methyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[2-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 301530-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: AHPZYAGHNPQCBR-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-methyl-oxiranylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,6R)-3,6-dihydroxy-3,7,7-trimethyl-oxepan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多环氧化物的内氧合环化：稠合多环醚的仿生合成。

  摘要：

  三氟化硼醚化物促进衍生自包括香叶醇，法尼醇和香叶基香叶醇在内的各种无环萜烯类聚烯烃衍生的多环氧化物的内环选择性氧杂环化，提供了取代的氧杂环丁烷和稠合的多氧杂环丁烷的高效和立体选择性合成。羰基环化反应的机理可能涉及环氧化物氧的分子内亲核加成，以打开另一种被路易斯酸活化为亲电子性的环氧化物。这些氧杂环化反应在打开每个环氧化物时立体定向地进行构型反转，以提供反式稠合多环产物。氧杂环化级联由一个拴系的亲核试剂终止，该亲核试剂可以是酮，酯或碳酸盐或三取代的烯烃的羰基氧。通常在以叔丁基碳酸酯作为终止亲核试剂时观察到最佳的羰基环化产率，尽管在某些情况下，羰基环化的产物包括叔丁基醚的次要产物。本文所述的羰基环化转化可模仿反式-反式-稠合的多环醚海洋天然产物的生物合成中的成环步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0110092
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)oxiranemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 Na₂B₄O₇ - Na₂(EDTA) buffer 、 三乙胺 、 1,2,4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-2,3-hexodiuro-2,6-pyranose 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R)-3-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-methyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多环氧化物的内氧合环化：稠合多环醚的仿生合成。

  摘要：

  三氟化硼醚化物促进衍生自包括香叶醇，法尼醇和香叶基香叶醇在内的各种无环萜烯类聚烯烃衍生的多环氧化物的内环选择性氧杂环化，提供了取代的氧杂环丁烷和稠合的多氧杂环丁烷的高效和立体选择性合成。羰基环化反应的机理可能涉及环氧化物氧的分子内亲核加成，以打开另一种被路易斯酸活化为亲电子性的环氧化物。这些氧杂环化反应在打开每个环氧化物时立体定向地进行构型反转，以提供反式稠合多环产物。氧杂环化级联由一个拴系的亲核试剂终止，该亲核试剂可以是酮，酯或碳酸盐或三取代的烯烃的羰基氧。通常在以叔丁基碳酸酯作为终止亲核试剂时观察到最佳的羰基环化产率，尽管在某些情况下，羰基环化的产物包括叔丁基醚的次要产物。本文所述的羰基环化转化可模仿反式-反式-稠合的多环醚海洋天然产物的生物合成中的成环步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0110092

文献信息

• Synthesis of Oxepanes and <i>trans</i>-Fused Bisoxepanes via Biomimetic, <i>endo</i>-Regioselective Tandem Oxacyclizations of Polyepoxides
  作者：Frank E. McDonald、Xia Wang、Bao Do、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ol0064009

  日期：2000.9.1

  This communication describes the first examples of tandem endo-regioselective and stereospecific oxacyclizations of 1,5-diepoxides to oxepane products and a similar tandem oxacyclization of 1,5,9-triepoxides to fused bisoxepane cyclic carbonates. A mechanism for these biomimetic oxacyclizations is proposed in which the epoxides act as both electrophilic and nucleophilic reaction partners.