(3aS,7R,7aR)-benzenesulfonyl-3-iodo-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene | 499201-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-benzenesulfonyl-3-iodo-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
• CAS: 499201-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₂S
• 分子量: 402.296
• InChiKey: QNONUIWHDNVNMD-LZWOXQAQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triethylsilyl 2-(4-bromophenyl)propen-2-ol 、 (3aS,7R,7aR)-benzenesulfonyl-3-iodo-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.87h， 以82%的产率得到O-triethylsilyl-(3aR,4R,7aS)-2-[4-(4-benzenesulfonyl-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-1-yl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Vinyl Iodides and Organozinc Reagents. Synthesis of Vitamin D Analogues with an Aromatic Ring Attached at C-17

  摘要：

  使用钯催化剂将类固醇17-碘-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-16-烯（4），17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇（5）和结构类似的（3aS，7R，7aR）-苯磺酰基-3-碘-3a-甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-茚烷（6）与各种芳基锌氯化物进行偶联反应，这些锌氯化物是由芳基溴化物8 [1-溴甲基苯（8a），O-(三乙基硅基-2-溴苯基)丙烷-2-醇（8b），2-(4-溴苯基)丙烷-2-醇（8c），4-溴苯甲腈（8d），4-溴苯甲酸甲酯（8e），4-溴苯甲酸叔丁酯（8f）和3-溴吡啶（8g）] 通过芳基锂衍生物（Negishi偶联）生成。除了8c和8e之外，所有芳基溴化物的交叉偶联产物均可得到良好的收率。已准备用于合成某些维生素D类似物的构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc20021658
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-4-benzenesulfonyl-7a-methyloctahydroinden-1-one 在 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,7R,7aR)-benzenesulfonyl-3-iodo-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sterically Hindered Vinyl Iodides and Organozinc Reagents. Synthesis of Vitamin D Analogues with an Aromatic Ring Attached at C-17

  摘要：

  使用钯催化剂将类固醇17-碘-6β-甲氧基-3α,5-环-5α-雄烷-16-烯（4），17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇（5）和结构类似的（3aS，7R，7aR）-苯磺酰基-3-碘-3a-甲基-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-茚烷（6）与各种芳基锌氯化物进行偶联反应，这些锌氯化物是由芳基溴化物8 [1-溴甲基苯（8a），O-(三乙基硅基-2-溴苯基)丙烷-2-醇（8b），2-(4-溴苯基)丙烷-2-醇（8c），4-溴苯甲腈（8d），4-溴苯甲酸甲酯（8e），4-溴苯甲酸叔丁酯（8f）和3-溴吡啶（8g）] 通过芳基锂衍生物（Negishi偶联）生成。除了8c和8e之外，所有芳基溴化物的交叉偶联产物均可得到良好的收率。已准备用于合成某些维生素D类似物的构建块。

  DOI：

  10.1135/cccc20021658