1,5-bis(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone | 1100335-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-bis(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone
• 英文别名: 1,5-bis(prop-2-ynyloxy)anthracene-9,10-dione；1,5-Bis(prop-2-ynoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1100335-72-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: FXMQNTUWUCBNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone 、 2-哌啶乙基氮杂啶 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,5-bis((1-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel anthraquinone derivatives: Synthesis via click chemistry approach and their induction of apoptosis in BGC gastric cancer cells via reactive oxygen species(ROS)-dependent mitochondrial pathway

  摘要：

  Three water soluble anthraquinone derivatives were designed and synthesized employing click chemistry to prepare novel and potent antitumor drugs. An MTT assay indicated that all compounds had significant inhibitory activity against BGC gastric cancer cells in vitro. Apoptosis induced by these compounds was observed by flow cytometry and laser confocal microscopy. Mechanistic analysis showed that these compounds induced the generation of several reactive oxygen species, the loss of mitochondrial membrane potential (Delta psi m), the transition of mitochondrial permeability, and the release of cytochrome C from the mitochondrion to cytoplasm. These results suggest that the anthraquinones might be potential lead compounds for the cancer chemotherapy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.047
• 作为产物：
  描述：

  蒽绛酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到1,5-bis(prop-2'-ynyloxy)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  从炔氧基取代的蒽醌衍生的金（I）配合物：合成，发光，初步细胞毒性和细胞成像研究。

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自1,2-，1,4-和1,8-二炔基氧基蒽醌的单金属和双金属Au（I）三苯基膦配合物。已探索了配体和配合物的光物理和细胞毒性行为，所有配合物均显示出对MCF-7癌细胞的明显细胞毒性和有用的基于蒽醌的室温可见光发光，从而使其能够成功地用作荧光团。细胞成像显微镜。讨论了光物理和毒理学性质对金基抗癌药的设计和研究的意义。

  DOI：

  10.1021/om300475y

文献信息

• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。