5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran | 135040-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran；3-[7-methoxy-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 135040-86-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: KTDYEFXXCDRIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-3-methyl-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Compounds from Danshen. Part 7. Regioselective introduction of carbon-3 substituents to 5-alkyl-7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furans: synthesis of a novel adenosine A1 receptor ligand and its derivatives

  摘要：

  By maintaining the balance between the electronic requirements, the stereochemical restrictions as well as the kinetic and thermodynamic factors, the unprecedented regioselective electrophilic aromatic substitution of formyl and nitro groups to carbon-3 of 5-alkyl-7-methoxy-2-phenylbenzo[b]furans have been achieved. Subsequent transformation of the resulting formyl group into methyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, and cyano groups are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00052a046
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-4-hydroxy-5-bromo-cinnamate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-(benzyloxy)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然存在的苯并呋喃：5-（3-羟丙基）-7-甲氧基-2-（3'-甲氧基-4'-羟基苯基）-3-苯并[ b ]呋喃甲醛，一种腺苷A的分离，结构解析和全合成1个受体配体分离自丹参邦吉（丹参）

  摘要：

  从S. miltiorrhiza Bunge的根中分离出天然存在的苯并呋喃，即5-（3-羟丙基）-7-甲氧基-2-（3'-甲氧基-4'-羟基苯基）-3-苯并[ b ]呋喃甲醛。丹参”。它的结构是通过光谱方法以及通过全合成来确定的。天然化合物和合成化合物在牛腺苷A 1放射性配体结合中均显示出高效价（分别为IC 50 = 17 nM和10 nM）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78908-8

文献信息

• Facile Preparation of 2-Arylbenzo[b]furan Molecules and Their Anti-inflammatory Effects
  作者：Jung-Woon Hwang、Da-Hye Choi、Jae-Ho Jeon、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.965

  日期：2010.4.20

  An efficient and practical preparation of 2-arylbenzo[b]furan molecules including natural egonol, XH-14, ailanthoidol, and unnatural derivatives is demonstrated using Sonogashira coupling, iodine induced cyclization and Wittig reaction. Anti-inflammatory effects of the prepared benzo[b]furans were examined in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264-7 macrophages. The results showed that ailanthoidol, XH-14 and three other unnatural derivatives (9-10, 13) inhibited significantly the production of inflammatory mediator nitric oxide without showing cytotoxicity.

  展示了一种高效且实用的合成2-芳基苯并[b]呋喃分子的制备方法，包括天然的艾戈诺尔、XH-14、白蜡醇和一些非天然衍生物，采用了SonogashiRA偶联、碘诱导环化和Wittig反应。所制备的苯并[b]呋喃的抗炎作用在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264-7巨噬细胞中进行了检测。结果显示，白蜡醇、XH-14和其他三种非天然衍生物（9-10，13）显著抑制了炎性介质一氧化氮的生成，并且未表现出细胞毒性。