2-碘-1,1-二苯基乙醇 | 54766-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-1,1-二苯基乙醇
• 英文名称: β-iodo-1,1-diphenylethanol
• 英文别名: 2-iodo-1,1-diphenylethan-1-ol；2-iodo-1,1-diphenylethanol；2-Iod-1,1-diphenylethanol
• CAS: 54766-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: RQVPDMMNZYUNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1,1-二苯基乙醇 生成 1-碘-2,2-二苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  烯烃与过氧化氢和碘化钠的反应：碘代醇的非酶促生物类似方法。

  摘要：

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200305582
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-碘-1,1-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• Iodide reagent controlled reaction pathway of iodoperoxidation of alkenes: a high regioselectivity synthesis of α- and β-iodoperoxidates under solvent-free conditions
  作者：Xiaofang Gao、Hongling Yang、Chen Cheng、Qi Jia、Fang Gao、Hongxiang Chen、Qun Cai、Chuangjian Wang

  DOI：10.1039/c8gc00209f

  日期：——

  afforded a convenient path to obtain two different configurations of iodoperoxidates from the same starting materials. Notably, the regiodivergent iodoperoxidation reaction was achieved by using different iodide reagents. A series of control experiments were performed, which suggested the involvement of a radical pathway for the anti-Markovnikov type iodoperoxidates (α) in the combination of ammonium

  本文报道了叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化物/碘对烯烃的高度原子经济，高效和环境友好的碘过氧化。该方法提供了从相同的起始原料获得两种不同构型的碘过氧化物的简便途径。值得注意的是，通过使用不同的碘化物试剂实现了区域发散性碘过氧化反应。进行了一系列对照实验，这些实验表明，结合使用碘化铵（NH 4 I）/ TBHP的抗马尔可夫尼科夫型碘过氧化物（α）的自由基途径，以及涉及马尔可夫尼科夫型的活性阳离子碘途径。与碘（I 2）和TBHP加成（β）。
• An efficient iodine pentoxide-triggered iodocarbocyclization for the synthesis of iodooxindoles in water
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Wang、Ming-Ying Gong、Lin Chen、Wen-Bing Shi、Shu-Hua He、Yong Jiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c8ob01130c

  日期：——

  An efficient iodocarbocyclization of alkenes for the synthesis of iodooxindoles has been developed. This reaction proceeds in a chemoselective manner and shows excellent tolerance of various functional groups, including a chemosensitive hydroxymethyl group. Nonmetal inorganic iodine pentoxide was used as both the oxidant and iodine source, making this protocol very practical. On the basis of experimental

  已经开发了用于合成碘代吲哚的烯烃的有效碘碳环化。该反应以化学选择性方式进行，并且显示出对包括化学敏感性羟甲基在内的各种官能团的优异耐受性。非金属无机五氧化二碘被用作氧化剂和碘源，这使该协议非常实用。在实验观察的基础上，提出了合理的亲电反应机理。
• Regioselective vicinal functionalization of unactivated alkenes with sulfonium iodate(<scp>i</scp>) reagents under metal-free conditions
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Kalvacherla Babachary、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c6ob01179a

  日期：——

  Metal-free, molecular iodine-free direct 1,2-difunctionalization of unactivated alkenes has been reported. The sulfonium iodate(I) reagent efficiently promoted the intermolecular vicinal iodo-functionalization of a diverse range of olefins in a stereo and regioselective manner. This method enables the divergent and straightforward preparation of synthetically useful functionalities; β-iodocarboxylates

  已经报道了未活化的烯烃的无金属，无分子碘的直接1，2-二官能化。碘酸sulf（I）试剂以立体和区域选择性方式有效地促进了多种烯烃的分子间邻位碘官能化。这种方法能够以多种多样的方式直接准备合成有用的功能。β-碘代羧酸盐，β-碘代醇和β-碘代醚的一步式制备。碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在通往生物活性分子的途中易于获得有价值的合成中间体。
• Hypoiodite reaction: mechanism of the reaction of mercury(<scp>II</scp>) oxide–iodine with olefins
  作者：Craig P. Forbes、André Goosen、Hugh A. H. Laue

  DOI：10.1039/p19740002346

  日期：——

  Evidence is presented that the reaction of mercury(II) oxide–iodine with olefins in aprotic solvents proceeds through ‘iodine oxide’. From a study of the products, which include rearranged carbonyl compounds, vinyl iodides, and 2,2′-di-iodo-ethers, and from an investigation of the reactions of epoxides and iodohydrins with morcury(II) oxide–iodine, it is concluded that ‘iodine oxide’ addition occurs

  有证据表明，在质子惰性溶剂中，氧化汞（II）-碘与烯烃的反应通过“氧化碘”进行。从对包括重排的羰基化合物，乙烯基碘化物和2,2'-二碘代醚在内的产物的研究，以及对环氧化物和碘代醇与氧化汞（II）-碘反应的研究，得出的结论是，“氧化碘”的添加是由区域特异性离子机制发生的，该机制是由碘对双键的攻击引发的。
• Solid-state organic reactions proceeding by pulverization: Oxidation and halogenation with iodosobenzene and inorganic solid-supports
  作者：Hajime Sohmiya、Takahide Kimura、Mitsue Fujita、Takashi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00844-8

  日期：1998.11

  Pulverization-activation method was employed to accelerate solid-state organic reactions. Crushing and grinding of solid mixtures of hydrogen halide-treated silica gels, iodosobenzene and organic substrates in the absence of a solvent brought about smooth and rapid reactions to give halogenated and/or oxidized products in good yields. Various sulfides were smoothly converted to sulfonyl chlorides in one step in excellent yields. The surface of silica gel activated by pulverization serves as a reaction field on which reagent molecules can effectively encounter with each other. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.