(R)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(m-tolyl)methyl)malonate | 1235511-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(m-tolyl)methyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(R)-(3-methylphenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]propanedioate
• CAS: 1235511-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: GNEJDUCUWCHKKJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-α-(phenylsulfonyl)-3-methylbenzylamine 、 丙二酸二甲酯 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ium-1-ylidenemethyl]amino]propan-2-yl]thiourea;chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(m-tolyl)methyl)malonate 、 (R)-dimethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(m-tolyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用胍-硫脲双功能有机催化剂进行芳香族α-酰胺砜与丙二酸酯的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  在胍 - 硫脲双功能有机催化剂的催化下，芳香族 α-酰氨基砜与丙二酸酯的不对称曼尼希型反应以高产率提供β-氨基酸衍生物，具有良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217193

文献信息

• Solvent-Dependent Enantiodivergent Mannich-Type Reaction: Utilizing a Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Shinji Tanaka、Keisuke Takada、Takahisa Yamaguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201005109

  日期：2010.11.22

  Flex control: Malonate and tert‐butoxycarbonyl (Boc)‐protected imines react in the presence of the flexible catalyst 1 to furnish the S or the R adduct depending upon the solvent used. Kinetic analyses in this enantiodivergent organocatalysis show that enthalpy–entropy compensation explains this behavior.

  挠性控制：丙二酸酯和叔丁氧羰基（Boc）保护的亚胺在挠性催化剂1的存在下反应，根据所使用的溶剂提供S或R加合物。在这种对映发散性有机催化中的动力学分析表明，焓-熵补偿解释了这种行为。
• Magnesium(II)-Binaphtholate as a Practical Chiral Catalyst for the Enantioselective Direct Mannich-Type Reaction with Malonates
  作者：Manabu Hatano、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol101353r

  日期：2010.8.6

  A highly enantioselective direct Mannich-type reaction of aldimines with dialkyl malonates was developed with the use of a Mg(II)-BINOLate salt, which was designed as a cooperative acid—base catalyst that can activate both aldimines and malonates. Optically active β-aminoesters and α-halo-β-aminoesters could be synthesized in high yields and with high enantioselectivities. This inexpensive and practical

  利用Mg（II）-BINOLate盐开发了醛亚胺与丙二酸二烷基酯的高度对映选择性直接曼尼希型反应，该盐设计为可激活醛亚胺和丙二酸的协同酸碱催化剂。可以以高收率和高对映选择性合成光学活性的β-氨基酯和α-卤代-β-氨基酯。这种廉价且实用的Mg（II）-BINOLate盐可用于克级催化。