(1S,2R)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol | 1310802-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1310802-76-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: CNLODBZSRXCXPO-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration

  摘要：

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.154
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (1S,2R)-1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (−)-chicanine using a highly regioselective intramolecular Mitsunobu reaction and revision of its absolute configuration

  摘要：

  First asymmetric synthesis of (-)-chicanine has been accomplished in 14 steps by employing the Evans asymmetric syn-selective aldol reaction, diastereoselective hydroboration and an regioselective, intramolecular Mitsunobu etherification. The absolute configuration of (+)- and ()-chicanine has been revised to 2R,3S,4R,5R and 2S,3R,4S,5S, respectively, through CD analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.154