| 1221742-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1221742-00-2
• 化学式: C₃₇H₅₆N₆O₁₁
• 分子量: 760.885
• InChiKey: GXSAJINRYPZUIS-LGARNSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  190.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  11-Saxitoxinethanoic酸的全合成及其对电压门控钠通道的抑制活性评估

  摘要：

  11-Saxitoxinethanoic acid（SEA）是麻痹性贝类毒素的saxitoxin（STX）家族的成员，并且在C11位置包含一个异常的C-C键。本文报道的是SEA的全合成。合成的关键在于在无水氟化物试剂[Bu 4 N] [Ph 3 SnF 2 ]的存在下，甲硅烷基烯醇醚与乙醛酸酯的Mukaiyama醇醛缩合反应，该化合物直接在C上形成关键的C-C键。 C11在SEA中的位置。通过基于细胞的分析评估了SEA及其衍生物的Na V Ch抑制活性。SEA的IC 50值为（47±12）n m，大约是脱氨甲酰基STX（dcSTX）的两倍。

  DOI：

  10.1002/anie.201604155
• 作为产物：
  描述：

  ditert-butyl (3aS,4R,10S,10aR)-10-acetyloxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-4,8,9,10-tetrahydro-3aH-pyrrolo[1,2-c]purine-1,5-dicarboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-氨基甲酰基糖原毒素和（+）-Gonyautoxin 3的全合成

  摘要：

  通过使用依赖于邻近基团参与的新颖的，构象控制的胍环化过程，可以轻松构建复杂的毒素（STX）骨架。通过在天然和非天然STX衍生物的合成中使用该方法，证实了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol1006696

文献信息

• Synthesis and Identification of Key Biosynthetic Intermediates for the Formation of the Tricyclic Skeleton of Saxitoxin
  作者：Shigeki Tsuchiya、Yuko Cho、Renpei Yoshioka、Keiichi Konoki、Kazuo Nagasawa、Yasukatsu Oshima、Mari Yotsu-Yamashita

  DOI：10.1002/anie.201612461

  日期：2017.5.2

  cyanobacteria and marine dinoflagellates. We previously identified genetically predicted biosynthetic intermediates of STX at early stages, Int‐A′ and Int‐C′2, in these microorganisms. However, the mechanism to form the tricyclic skeleton of STX was unknown. To solve this problem, we screened for unidentified intermediates by analyzing the results from previous incorporation experiments with 15N‐labeled Int‐C′2

  毒素（STX）及其类似物是有效的电压门控钠通道阻滞剂，由淡水蓝细菌和海洋鞭毛藻生物合成。我们以前在这些微生物中鉴定了STX早期遗传预测的生物合成中间体Int-A'和Int-C'2。但是，形成STX的三环骨架的机制尚不清楚。为了解决这个问题，我们通过分析以前用15 N标记的Int-C′2进行掺入实验的结果来筛选未鉴定的中间体。建议存在一羟基Int-C′2和可能存在的Int-E′，并从合成标准品和LC-MS中鉴定出11-羟基Int-C′2和Int-E′。此外，我们发现11‐hydroxy‐Int‐C′2的C11处的羟基被CD 3缓慢取代CD 3 OD中的O。基于这种特征反应性，我们提出了一种可能的机制，可以通过11-hydroxy-Int-C′2的双环中间体形成STX的三环骨架。