methyl (3R,4S,5S)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate | 1030607-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5S)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate
• CAS: 1030607-31-8
• 化学式: C₄₂H₅₇BrO₇Si
• 分子量: 781.9
• InChiKey: UVFZGMGNTHKVGQ-MXPSVIDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4S,5S,6S)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2-ethoxy-3a,6-dimethylhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxylate 、 methyl (3aS,4S,5S,6S,6aR)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2-ethoxy-3a,6-dimethylhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5S)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-5-((3S)-1-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate 、 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到methyl (3R,4S,5S)-3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-5-((1S,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutyl)-2,4-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  lancifodilactone G的空间受限F环的立体控制合成。

  摘要：

  已经开发了立体化学线性策略，以从商业上便宜的（R）-香芹酮制备Lancifodilactone G（1）的严重拥挤的F环部分。我们合成中的突出操作包括Negishi型sp2-sp3交叉偶联和分子内自由基环化，目的是将D和H环的侧臂连接附加到F平台上。

  DOI：

  10.1021/ol800419v