44,63-diethyl-43,64-dimethyl-1,2(2,5)-difurana-4,6(2,5)-dipyrrola-cycloheptaphane-3,4(5),6(7)-triene | 22217-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 44,63-diethyl-43,64-dimethyl-1,2(2,5)-difurana-4,6(2,5)-dipyrrola-cycloheptaphane-3,4(5),6(7)-triene
• 英文别名: 8,12-Diethyl-7,13-Dimethyl-21,24-dioxacorrol；4⁴,6³-diethyl-4³,6⁴-dimethyl-1,2(2,5)-difurana-4,6(2,5)-dipyrrola-cycloheptaphane-3,4(5),6(7)-triene；8,12-diethyl-7,13-dimethyl-22H-21,24-dioxa-corrole
• CAS: 22217-14-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: VOPSDNNGRCRKOW-ZGFNAMBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  44,63-diethyl-43,64-dimethyl-1,2(2,5)-difurana-4,6(2,5)-dipyrrola-cycloheptaphane-3,4(5),6(7)-triene 、 碘甲烷 生成 4⁴,6³-diethyl-4^1,3,6⁴-trimethyl-1,2(2,5)-difurana-4,6(2,5)-dipyrrola-cycloheptaphane-3,4(5),6(7)-triene
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环的N-烷基化

  摘要：

  报道了八乙基卟啉和相关大环的N-烷基化，并描述了这些N-烷基化的大环及其金属配合物的热反应。

  DOI：

  10.1039/c29700000231
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-硫烷二基二(2-糠醛) 、 3,3'-diethyl-4,4'-dimethyldipyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 44,63-diethyl-43,64-dimethyl-1,2(2,5)-difurana-4,6(2,5)-dipyrrola-cycloheptaphane-3,4(5),6(7)-triene
  参考文献：
  名称：

  硫磺挤出反应应用于合成芳烃和相关系统

  摘要：

  描述了通过使二吡咯甲烷-5,5'-二羧酸与5,5'-二甲酰基-2,2'-二呋喃基或双-（5-甲酰基-2-呋喃基）硫化物缩合来制备21,24-二氧杂咯啉。建议后者反应涉及一种非芳族的内消旋-硫杂-大环中间体，该中间体通过旋转环化成噻兰中间体而损失硫，然后发生硫的向心性损失。该提案中的一些证据是通过编制提供了观-thiaphlorins和他们thermolyses给corroles研究。从内消旋二硫杂菊酯中挤出硫以产生内消旋的其他例子给出了硫代噻吩并在硫磺挤出过程中提高了速率，并讨论了在金属络合物中观察到的速率。据报道，对21,24-二氧杂戊环进行了一些亲电子氘化研究。

  DOI：

  10.1039/p19720001124

文献信息

• Protonation, alkylation, and acetylation of corroles and 21,24-dioxacorroles
  作者：M. J. Broadhurst、R. Grigg、G. Shelton、A. W. Johnson

  DOI：10.1039/p19720000143

  日期：——

  N(21)-isomers and the unsubstituted corrole when they were heated in refluxing toluene. Further methylation of the N(21)- or N(22)-methylcorrole with methyl iodide yielded an NN′-dimethylcorrole iodide which gave the N(21)-methylcorrole when heated at 180°. Acetylation of corroles yielded the N(21)-acetyl derivatives. Alkylation of 21,24-dioxacorrole gave mixtures of mono- and di-N-alkylated products, the

  已显示，在C-5而不是C-10处形成硬脂酸的质子化。一系列Ñ（21） -和Ñ（22）-alkylcorroles（烷基=甲基，乙基，烯丙基或3,3-二甲基烯丙基）已经制备并且尽管Ñ（21） -异构体和Ñ（22） -甲基和-乙基衍生物是热稳定的，当它们在回流甲苯中加热时，N（22）-烯丙基和-（3,3-二甲基烯丙基）衍生物被转化为N（21）-异构体和未取代的甲酸酯的混合物。N（21）-或N（22）-甲基甲氧基与甲基碘进一步甲基化，得到NN'-二甲基甲氧基碘，得到当加热到180°时，N（21）-甲基Corrole。苯甲酸酯的乙酰化产生N（21）-乙酰基衍生物。21，24-二恶唑环的烷基化得到单-和二-N-烷基化产物的混合物，该22，23-二甲基衍生物具有反式-22-和23-甲基取代基，如D-樟脑磺酸酯的拆分所示。21，24-二恶唑环的乙酰化得到5-单乙酰基和2，18-（3，17′-）二乙酰基衍生物的混合物。