3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑 | 72570-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
• 英文名称: 3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 3-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 72570-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: KOAHQLUOIMFWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰氨基)-4-甲基吡啶 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 作用下， 反应 7.0h， 以98%的产率得到3-甲基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过C–C和C–N键断裂的N-苄基-2-氨基吡啶的无金属串联脱甲基/ C（sp 2）–H环氨基化过程

  摘要：

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。

  DOI：

  10.1021/ol4015656

文献信息

• A Direct Intramolecular C−H Amination Reaction Cocatalyzed by Copper(II) and Iron(III) as Part of an Efficient Route for the Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ja1067993

  日期：2010.9.29

  A novel and efficient synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles through direct intramolecular aromatic C-H amination of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The reaction, cocatalyzed by Cu(OAc)(2) and Fe(NO(3))(3)·9H(2)O, is carried out in DMF under a dioxygen atmosphere. Diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles containing various substitution patterns are obtained in moderate to excellent yields

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。
• Copper Acetate Aerobic Oxidative Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazoles from Aminopyridines and Phenylboronic Acids
  作者：Hao Yan、Hui Guo、Xiaoqiang Zhou、Zhenyu Zuo、Jingli Liu、Guanghui Zhang、Shuan Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611847

  日期：2019.7

  2-a]benzimidazoles, which show interesting and potentially useful biological activities, have drawn extensive attention from chemists. A straightforward copper acetate-oxidative one-pot synthesis of these compounds from 2-aminopyridines and phenylboronic acids through C–N bond formation and C–H bond activation was developed as a simple and convenient method.

  吡啶并[1,2-a]苯并咪唑显示出有趣且潜在有用的生物活性，引起了化学家的广泛关注。通过 C-N 键形成和 C-H 键活化，从 2-氨基吡啶和苯基硼酸中直接通过乙酸铜氧化一锅法合成这些化合物是一种简单方便的方法。
• Synthesis of Pyrido[1,2-a]benzimidazoles through a Copper-Catalyzed Cascade C-N Coupling Process
  作者：Zhiqing Wu、Qing Huang、Xiangge Zhou、Lintao Yu、Zhengkai Li、Di Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201100834

  日期：2011.9

  A simple and efficient method for the preparation ofpyrido[1,2-a]benzimidazoles by a copper-catalyzed inter- and intramolecular C–N coupling cascade process was designed and carried out, and the products were obtained in moderate to excellent yields (up to 93 %).

  设计并实施了一种通过铜催化的分子间和分子内 C-N 偶联级联反应制备吡啶并[1,2-a]苯并咪唑的简单有效方法，获得了中等至优异的产率（高达到 93%）。
• Efficient pyrido[1,2-a]benzimidazole formation from 2-aminopyridines and cyclohexanones under metal-free conditions
  作者：Yanjun Xie、Jun Wu、Xingzong Che、Ya Chen、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5gc01978h

  日期：——

  Pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives were selectively prepared from 2-aminopyridines and cyclohexanones under metal free conditions.

  通过无金属条件下，从2-氨基吡啶和环己酮选择性地制备了吡啶并咪唑衍生物。