3-甲基吡啶甲酰胺盐酸盐 | 125903-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基吡啶甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: 3-甲基皮考啉脒盐酸盐
• 英文名称: 3-methylpyridine-2-carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: 3-methylpicolinimidamide hydrochloride；3-methylpyridine-2-carboximidamide hydrochloride；3-methylpyridine-2-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 125903-77-7
• 化学式: C₇H₉N₃*ClH
• 分子量: 171.63
• InChiKey: AYPMCTHOKIKUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡啶甲酰胺盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-N-(1-cyclohexylethyl)-6-hydroxy-2-(3-methylpyridin-2-yl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydroxypyrimidine Scaffold to Target HIV-1 Nucleocapsid Protein

  摘要：

  The HIV-1 nucleocapsid (NC) protein is a small basic DNA and RNA binding protein that is absolutely necessary for viral replication and thus represents a target of great interest to develop new anti-HIV agents. Moreover, the highly conserved sequence offers the opportunity to escape the drug resistance (DR) that emerged following the highly active antiretroviral therapy (HAART) treatment. On the basis of our previous research, nordihydroguaiaretic acid 1 acts as a NC inhibitor showing moderate antiviral activity and suboptimal drug-like properties due to the presence of the catechol moieties. A bioisosteric catechol replacement approach led us to identify the S-dihydroxypyrimidine-6-carboxamide substructure as a privileged scaffold of a new class of HIV-1 NC inhibitors. Hit validation efforts led to the identification of optimized analogs, as represented by compound 28, showing improved NC inhibition and antiviral activity as well as good ADME and PK properties.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00608
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-甲基吡啶 在 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基吡啶甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  制备三唑并[1,5-c]嘧啶类药物作为潜在的抗哮喘药。

  摘要：

  通过使用人类嗜碱性粒细胞组胺释放测定法，发现5-芳基-2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶具有作为介质释放抑制剂的活性。这些化合物是通过使芳酰胺与甲酰乙酸乙酯或丙酸乙酯反应生成嘧啶酮而制备的。用三氯氧磷处理得到氯嘧啶，然后用肼将其转化为肼基嘧啶。在Dimroth重排后，使用溴化氰进行环化，得到三唑并[1,5-c]嘧啶。在进行结构活性评估后，将5- [3-（三氟甲基）苯基] -2-氨基（8-10），5-（3-溴苯基）-2-氨基（8-13），5- [3-发现（二氟甲氧基）-苯基] -2-氨基（8-11）和5-（4-吡啶基）-2-氨基（6-7）化合物具有最佳活性。他们被选择进行进一步的药理和毒理学研究。

  DOI：

  10.1021/jm00166a023

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016107832A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): wherein R1, R2, R3, Q, U,W, Z, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are HbsAg inhibitors and are useful as medicaments for the treatment or prophylaxis of HBV infection.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物是HbsAg抑制剂，可用作治疗或预防HBV感染的药物。
• FLUORINE-CONTAINING PYRIMIDINE COMPOUND AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME
  申请人：UNIMATEC CO., LTD.

  公开号：US20210403455A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  A fluorine-containing pyrimidine compound is provided represented by general formula (1), (2), (3), (4), (5), or (6) below. wherein, in the general formulae (1) to (6) above, R represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms; and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, —C n F 2n+1 (n is an integer of 1 to 10), a nitro group, a boronate group, —OA 1 , —SO m A 1 (m is an integer of 0 to 3), —NA 1 A 2 , —COOA 1 , or —CONA 1 A 2 , and A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.

  提供一种含氟嘧啶化合物，其通式表示为(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)，其中，在上述通式(1)到(6)中，R代表具有1到12个碳原子的烃基；X和Y各自独立地表示氢原子、卤素原子、具有1到10个碳原子的烃基、-CnF2n+1(n为1到10的整数)、硝基、硼酸酯基、-OA1、-SOmA1(m为0到3的整数)、-NA1A2、-COOA1或-CONA1A2，其中A1和A2各自独立地表示氢原子或具有1到10个碳原子的烃基。
• FLUORINATED PYRIMIDINE COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Unimatec Co., Ltd.

  公开号：EP3892617A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  Provided is a new fluorine-containing pyrimidine compound having substituents at the 4- and 6-position and having a pyridine ring structure or diazine structure at the 2-position and a manufacturing method capable of simply manufacturing the fluorine-containing pyrimidine compound. A fluorine-containing pyrimidine compound represented by general formula (1), (2), (3), (4), (5), or (6) below. wherein, in the general formulae (1) to (6) above, R represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms; and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -CnF2n+1 (n is an integer of 1 to 10), a nitro group, a boronate group, -OA1, -SOmA1 (m is an integer of 0 to 3), -NA1A2, -COOA1, or -CONA1A2, and A1 and A2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.

  本发明提供了一种新的含氟嘧啶化合物，该化合物在 4 位和 6 位上具有取代基，在 2 位上具有吡啶环结构或重氮结构，并提供了一种能够简单制造该含氟嘧啶化合物的制造方法。 由以下通式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)代表的含氟嘧啶化合物。 其中，在上述通式(1)至(6)中、 R 代表具有 1 至 12 个碳原子的烃基；及 X和Y各自独立地代表氢原子、卤素原子、具有1至10个碳原子的烃基、-CnF2n+1（n为1至10的整数）、硝基、硼酸基、-OA1、-SOmA1（m为0至3的整数）、-NA1A2、-COOA1或-CONA1A2，且A1和A2各自独立地代表氢原子或具有1至10个碳原子的烃基。
• Tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10196391B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2, R3, Q, U, W, Z, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are HbsAg inhibitors and are useful as medicaments for the treatment or prophylaxis of HBV infection.

  本发明提供了具有通式的新型化合物： 其中 R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X 和 Y 如本文所述，提供了包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。这些化合物是 HbsAg 抑制剂，可用作治疗或预防 HBV 感染的药物。
• MEDWID, JEFFREY B.;PAUL, ROLF;BAKER, JANNIE S.;BROCKMAN, JOHN A.;DU, MILA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1230-1241
  作者：MEDWID, JEFFREY B.、PAUL, ROLF、BAKER, JANNIE S.、BROCKMAN, JOHN A.、DU, MILA+

  DOI：——

  日期：——