盐酸异丙胺-D7 | 106658-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 盐酸异丙胺-D7
• 中文别名: 异丙胺-d7；2-氨基丙烷-D7
• 英文名称: D7-isopropylamine
• 英文别名: Isopropyl-d7-amine；1,1,1,2,3,3,3-heptadeuteriopropan-2-amine
• CAS: 106658-09-7
• 化学式: C₃H₉N
• 分子量: 66.0556
• InChiKey: JJWLVOIRVHMVIS-YYWVXINBSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161°C
• 密度：
  0.775 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸异丙胺-D7 、 4-苯基苯甲酸 在 1,3-propanedinitrite 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 86.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以65%的产率得到propan-2-yl-d7 [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过胺的连续流重氮化使羧酸轻度酯化

  摘要：

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02231
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷-d7 、 potassium phtalimide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 、 氧化钙 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BONNIER, M.;MARSURA, A.;LUU-DUC, C., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1986, 23, N 1, 67-71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种稳定同位素标记R-氯丙那林及其制备方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN108911995A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种稳定同位素标记R‑氯丙那林及其制备方法，用有机合成方法，以稳定同位素标记氯苯为原料，经付克酰基化反应生成稳定同位素标记邻氯苯乙酮，经溴化后得到稳定同位素标记α‑溴代邻氯苯乙酮，再和稳定同位素标记异丙胺、还原剂一锅反应，得到稳定同位素标记R‑氯丙那林。与现有技术相比，本发明制备的稳定同位素标记R‑氯丙那林，化学纯度达99％以上，同位素丰度在99％以上，可用于药物氯丙那林的代谢机理研究及食品安全领域违禁兽药氯丙那林残留的检测。
• Dihydrodibenzothiepine: Promising hydrophobic pharmacophore in the influenza cap-dependent endonuclease inhibitor
  作者：Yoshiyuki Taoda、Masayoshi Miyagawa、Toshiyuki Akiyama、Kenji Tomita、Yasushi Hasegawa、Ryu Yoshida、Takeshi Noshi、Takao Shishido、Makoto Kawai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127547

  日期：2020.11

  This work describes a set of discovery research studies of an influenza cap-dependent endonuclease (CEN) inhibitor with a carbamoyl pyridone bicycle (CAB) scaffold. Using influenza CEN inhibitory activity, antiviral activity and pharmacokinetic (PK) parameters as indices, structure activity relationships (SAR) studies were performed at the N-1 and N-3 positions on the CAB scaffold, which is a unique

  这项工作描述了一组与氨基甲酰吡啶酮自行车（CAB）支架结合的流感帽依赖性核酸内切酶（CEN）抑制剂的发现研究。使用流感CEN抑制活性，抗病毒活性和药代动力学（PK）参数作为指标，在CAB支架的N-1和N-3位置进行了结构活性关系（SAR）研究，这是结合两种金属的独特模板。N-1位的疏水取代基对于CEN抑制活性和抗病毒活性极为重要，而二氢二苯并噻吩平是最有前途的药效团。化合物（S）-13i在体内显示出比磷酸奥司他韦有效的病毒效价降低鼠标模型。本文所述的CAB化合物用作具有三环支架的baloxavir marboxil的前导化合物，该化合物已于2018年在日本和美国获批。
• Synthesis of deuterium-, tritium-, and carbon-14-labeled BILN2061, a potent hepatitis C virus protease inhibitor
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Vida Gorys、Carl A. Busacca、Chris Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.940

  日期：2005.5

  Hepatitis C virus (HCV) serine protease is a target for antiviral therapy against HCV infection, a leading cause of liver transplantation in the US. BILN2061, (1S, 4R, 6S, 7Z, 14S, 18R)-14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylamino-thiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid, is a potent inhibitor of HCV and the first compound

  丙型肝炎病毒 (HCV) 丝氨酸蛋白酶是针对 HCV 感染进行抗病毒治疗的目标，HCV 感染是美国肝移植的主要原因。BILN2061, (1S, 4R, 6S, 7Z, 14S, 18R)-14-环戊氧基羰基氨基-18-[2-(2-异丙基氨基-噻唑-4-基)-7-甲氧基喹啉-4-基氧基]-2,15- dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carb 酸，是一种有效的 HCV 抑制剂，也是人体试验中此类环肽中的第一种化合物。在这里，我们报告了同位素富集度为 99% 的氘标记 BILN2061、比活为 17.1 GBq/mmol 的氚标记 BILN2061 和比活为 1.83 GBq/mmol 的碳 14 标记 BILN2061 的合成。通过标记的异丙基硫脲和 α-溴酮中间体的 Hantzsch 噻唑合成掺入同位素。报道了标记的异丙基硫脲的制备。版权所有
• Hepatitis C virus serine protease: synthesis of radioactive and stable isotope-labeled potent inhibitors
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Vida Gorys、Montse Llinàs-Brunet、Scot S. Campbell、Jinhua Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3187

  日期：2014.5.15

  protease inhibitors related to BILN 2061 and BI 201335 labeled with radioactive and stable isotopes. Synthetic efforts were focused on the common substituted thiazole moiety, which is easily accessible via a Hantzsch's reaction of α-bromoketones and mono-substituted thioureas. In the radioactive synthesis, commercially available carbon-14 thiourea was utilized to prepare mono-substituted thioureas, which

  吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究、药代动力学、放射自显影、生物分析和其他研究活动需要用放射性和稳定同位素标记的候选药物。这些研究的结果对于开发候选药物及其批准供人类使用至关重要。在此，我们报告了与放射性稳定同位素标记的 BILN 2061 和 BI 201335 相关的强效选择性丙型肝炎病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成。合成工作集中在常见的取代噻唑部分，它很容易通过 α-溴酮和单取代硫脲的 Hantzsch 反应获得。在放射性合成中，利用市售的碳 14 硫脲制备单取代硫脲，在异丙醇中与 α-溴酮缩合，然后酯水解，得到所需的碳 14 标记的蛋白酶抑制剂。使用相同的策略来制备这些用稳定同位素标记的抑制剂。从市售的氘标记中间体获得单取代硫脲，然后与 α-溴酮缩合，然后酯水解得到氘标记抑制剂。
• 一种稳定同位素标记克伦普罗化合物及其合成方法
  申请人：上海化工研究院

  公开号：CN105968021A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及稳定同位素标记克伦普罗化合物及其合成方法，包括以下步骤：(1)以稳定同位素标记2,6‑二氯苯胺为原料，经付克酰基化反应生成稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基苯乙酮；(2)稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基苯乙酮经溴化得到稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基‑α‑溴代苯乙酮；(3)稳定同位素标记3,5‑二氯‑4‑氨基‑α‑溴代苯乙酮和异丙胺反应得到稳定同位素标记1‑(4‑氨基‑3,5‑二氯)‑2‑异丙基氨基乙酮；(4)稳定同位素标记1‑(4‑氨基‑3,5‑二氯)‑2‑异丙基氨基乙酮和还原剂反应生成稳定同位素标记克伦普罗。本发明工艺路线简单，易于合成，稳定同位素原子利用率高；所得产品易分离提纯，化学纯度与同位素丰度在99％以上，可充分满足食品安全领域痕量检测的需求。