5-(叔丁氧基羰基)-1,1-二氟-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸 | 1822529-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(叔丁氧基羰基)-1,1-二氟-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸
• 英文名称: 5-(tert-butoxycarbonyl)-1,1-difluoro-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(Boc)-Difluoro-5-Azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic Acid；2,2-difluoro-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid
• CAS: 1822529-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₇F₂NO₄
• 分子量: 277.268
• InChiKey: OXXSWURHJYLTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(叔丁氧基羰基)-1,1-二氟-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,1-difluoro-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-氟-和4-(三氟甲基)脯氨酸的极性效应。

  摘要：

  脯氨酸的含氟类似物是肽和蛋白质的工程和核磁共振光谱研究的宝贵工具。它们的使用依赖于对氨基酸残基的取代基和主链基团之间相互作用的基本理解。本研究旨在展示分子模型中官能团之间相互作用产生的极性相关效应。对非对映体 4-氟脯氨酸、4-(三氟甲基)脯氨酸和 1,1-二氟-5-氮杂螺[2.4]庚烷-6-羧酸酯的构象、酸碱转变和酰胺键异构等性质进行了检查。脯氨酸环上的优选构象源自单个氟原子的优先轴向定位以及三氟甲基或二氟亚甲基的赤道定位。取代基的这种方向解释了观察到的pKa值、亲脂性和酰胺键旋转动力学的趋势。该研究还提供了一系列证据，表明肽基-脯氨酰中酰胺键旋转的过渡态有利于吡咯烷环的C 4 - exo构象。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.151

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052264A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，具有用途。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160221945A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制造和使用公式I或II化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可能有用于治疗由TRPA1介导的疾病和病况，如疼痛。