1-o-tolylpent-1-yn-3-ol | 863970-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-o-tolylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 863970-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: RBRPBEMCYSQJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-tolylpent-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 一氧化碳 、 三乙胺 、 platinum(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-ethyl-4-methyl-1H-inden-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  PtI 2-催化的3,3-重排/芳基炔丙酸酯的纳扎罗夫反应：茚满酮衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。

  DOI：

  10.1039/c1ob06138k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-o-tolylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cationic Rhodium(I)/BINAP Complex-Catalyzed Isomerization of Secondary Propargylic Alcohols to α,β-Enones

  摘要：

  We have developed a cationic rhodium(l)/BINAP complex-catalyzed isomerization of secondary propargylic alcohols to alpha,beta-enones. The asymmetric variant of this reaction, a kinetic resolution of secondary propargylic alcohols, was also developed with good selectivity. The mechanistic study revealed that the isomerization proceeds through intramolecular 1,3- and 1,2-hydrogen migration pathways.

  DOI：

  10.1021/ol051335u

文献信息

• Cationic Rhodium(I)/Bisphosphane Complex-Catalyzed Isomerization of Secondary Propargylic Alcohols to α,β-Enones
  作者：Ken Tanaka、Takeaki Shoji、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700071

  日期：2007.6

  alcohols to α,β-enones. A kinetic resolution of secondary propargylic alcohols proceeded with moderate selectivity with [Rh((R)-BINAP)]OTf as a catalyst. Mechanistic studies revealed that the isomerization proceeds through intramolecular 1,3- and 1,2-hydrogen migration pathways. The isomerization of propargylic diol derivatives was also investigated, which revealed that 1,4-diketones, furans, and α,β-enones

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。
• Photoredox/Copper Dual-Catalyzed Phosphorothiolation of Propargylic Derivatives for the Switchable Synthesis of S-Alkyl, S-Vinyl and S-Allenyl Phosphorothioates
  作者：Shanshan Shi、Hu Chen、Shiwei Yang、Huaze Dong、Jinmiao Zhu、Bin Zheng、Xiaohong Wang、Zhaoyang Liang、Hongyu Ren、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02636

  日期：2024.8.23

  propargylic derivatives from easily accessible [P(O)SH] compounds. This reaction provides a general, mild and versatile procedure to synthesize a variety of synthetically useful S-alkyl, S-vinyl and S-allenyl phosphorothioates selectively from the same set of simple starting materials.

  在此，我们报道了一种光氧化还原/铜双催化选择性硫代磷酸酯化反应，其中炔丙基衍生物来自容易获得的[P(O)SH]化合物。该反应提供了一种通用、温和且通用的方法，可以从同一组简单的起始原料中选择性地合成各种合成上有用的S-烷基、 S-乙烯基和S-丙二烯基硫代磷酸酯。