1,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthrachinon | 74065-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthrachinon
• CAS: 74065-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: WFGUAOFPUAJEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-dihydroxy-3-methyl-5-methoxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Tolkiehn, Klaus; Krohn, Karsten, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1575 - 1583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-1-methoxy-1,4-dihydro-1,4-ethanoanthracene-9,10-dione 反应 0.33h， 生成 1,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-5-methoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Tolkiehn, Klaus; Krohn, Karsten, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1575 - 1583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XV. Regio‐ und stereoselektive Synthese der α‐, β‐ und γ‐Rhodomycinone über intramolekulare Marschalk‐Cyclisierung
  作者：Karsten Krohn、Bert Behnke

  DOI：10.1002/cber.19801130915

  日期：1980.9

  Der selektive Schutz der Phenolgruppen an C-1 und C-5 des 1,4,5-Trihydroxy-9,10-anthrachinons (7a) kann über das Boroacetat III erreicht werden und liefert das Monoacetat 7b, gefolgt von Methylierung zu 7d und Verseifung zu 7e. Die Hydroxymethylierung von 7e, Kettenverlängerung und Entmethylierung ergibt das Keton 10c, das mit lithiiertem 1,3-Dithian zum α-Hydroxydithioacetal 11a reagiert. Der α-Hydroxyaldehyd

  明镜selektive舒茨DER Phenolgruppen的C-1 UND C-5 DES -1,4,5-三羟基-9,10- anthrachinons（7A）卡恩黚DAS Boroacetat III erreicht werden UND liefert DAS Monoacetat 7b中，gefolgt冯Methylierungつ7D UND Verseifung祖7e。死Hydroxymethylierung冯7E，KettenverlängerungUND Entmethylierung ergibt DAS酮10c中，DAS MIT lithiiertem 1,3-二噻烷的Zumα-Hydroxydithioacetal 11A reagiert。DERα-Hydroxyaldehyd 11E wird黚死亚砜的11b / 11c的UND DAS二甲基乙缩醛11D erhalten