[(3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate | 120019-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 120019-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-LCVSCUNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-lyxopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,1'-连接的α-1-升吡喃糖基β-d-吡喃葡萄糖苷，拟合成阿维拉霉素FG环系统的生物合成前体

  摘要：

  已经提出非还原性二糖β-d-Glcp-（1→1）-α-L-Lyxp1是阿维霉素A生物合成过程中的早期中间体[Boll，R。； J.Biol.Chem。，1992，5，5]。霍夫曼角；Heitmann，B .；Hauser，G .；Glaser，S .; T. Koslowski；弗里德里希（T.）Bechthold，AJ Biol。化学，2006，281，14756-14763]。这项工作描述了两种合成1及其2-氨基-2-脱氧类似物的策略，其中葡萄糖或溶糖部分作为糖基供体。用2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-lypypyyranosyl三氯乙酰亚胺酸酯13可获得最佳的立体选择性和收率。13与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的反应D-吡喃葡萄糖以1∶1，1′α和1β，1′β异构体的混合物形式以10∶1的比例产生二糖，产率为50％。13和3,4的反应 6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.05.004

文献信息

• BENZOPHENONE GLYCOPYRANOSIDES, PREPARATION ET UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP1240176A1

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] BENZOPHENONE GLYCOPYRANOSIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] BENZOPHENONE GLYCOPYRANOSIDES, PREPARATION ET UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER IND & SANTE

  公开号：WO2001047940A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux: (i) les composés [4-(4-cyanobenzoyl)phényl] glycopyranosides de formule I dans laquelle le groupe glycopyranosyle R représente un groupe β-D-arabinopyranosyle, β-D-lyxopyranosyle, β-D-ribopyranosyle, β-D-galactopyranosyle, $b(g)-D-mannopyranosyle, β-L-arabinopyranosyle, β-L-xylopyranosyle, α-L-arabinopyranosyle, α-L-xylopyranosyle ou β-L-rhamnopyranosyle; et, (ii) leurs esters résultant de l'estérification d'au moins d'une fonction OH de chaque groupe glycopyranosyle par un acide alcanoïque ou cycloalcanoïque en C2-C4. Ces nouveaux [4-(4-cyanobenzoyl)phényl] glycopyranosides sont utiles en thérapeutique vis-à-vis de la plaque d'athérome.