1-[(1S,2S,9R,17R)-18-(cyclopropylmethyl)-2,12-dihydroxy-7-methyl-10-oxa-7,18-diazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaen-6-yl]-5-phenylpentan-3-one | 1042989-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-[(1S,2S,9R,17R)-18-(cyclopropylmethyl)-2,12-dihydroxy-7-methyl-10-oxa-7,18-diazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaen-6-yl]-5-phenylpentan-3-one
• CAS: 1042989-45-6
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₄
• 分子量: 538.687
• InChiKey: OGVWUHCMHGUMDN-XZLGBSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-[(1S,2S,9R,17R)-18-(cyclopropylmethyl)-2,12-dihydroxy-7-methyl-10-oxa-7,18-diazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaen-6-yl]-5-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯吗啡喃衍生物作为κ阿片激动剂的合成

  摘要：

  我们合成pyrrolomorphinan衍生物6，7和9以检查吡咯环是否将在κ阿片受体选择性拮抗剂，去甲binaltorphimine附件站点。衍生物6具有与κ受体牢固结合的α，β-不饱和酮取代基。κ受体选择性最高的化合物6e在小鼠乙酸扭体试验中产生了剂量依赖性的镇痛作用。但是，不具有α，β-不饱和酮取代基的衍生物7和9与化合物6相比，具有更低的κ受体选择性。。根据结构-活性关系，我们建议这些化合物采用活性结构进行κ选择性激动剂活性。吡咯环不会充当辅助位点，但是吡咯环上的侧链位于C环上方的能力似乎赋予了κ选择性激动剂活性。这些结果将促进新型κ激动剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.035