1-(2-溴苯基)-[1-(羟甲基)环己-2,5-二烯基]甲醇 | 852337-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-[1-(羟甲基)环己-2,5-二烯基]甲醇
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanol
• CAS: 852337-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: XARIQLPQQIAOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-[1-(羟甲基)环己-2,5-二烯基]甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(1SR,3SR,3aSR,7aSR)-3-(2-bromophenyl)-6-chloro-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1-isobutylisobenzofuran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  用于环己-1,4-二烯去对称化的非对映特异性串联 Prins 环化/重排反应

  摘要：

  Prins 环化首次用于使 1,4-二烯去对称化。获得了来自正常 Pris 和重排途径的产物，所有产物都具有完全立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600928
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-溴苯基)-[1-(羟甲基)环己-2,5-二烯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  环己-1,4-二烯的立体发散自由基环化反应

  摘要：

  环己-1,4-二烯二醇5的衍生物经历高度非对映选择性的自由基环化反应。取决于所使用的保护基团，双键中的任何一个的选择性反应都是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.042

文献信息

• Iodocyclization Reactions for the Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes
  作者：M. Butters、M. C. Elliott、J. Hill-Cousins、J. S. Paine、J. K. E. Walker

  DOI：10.1021/ol701492g

  日期：2007.8.1

  Fifteen examples are presented showing that various modes of cyclization (5-endo, 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo) can be used for the desymmetrization of cyclohexa-1,4-dienes. All take place with complete diastereocontrol and good yield.