methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside | 51016-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside；methyl-(O²,O³-dimethyl-O⁶-trityl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³-dimethyl-O⁶-trityl-α-D-glucopyranosid)；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 51016-10-5
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: NIOYDNAMIXFZLP-SEFGFODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 146.08h， 生成 甲基2,3,6-三-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  定义碱促进的糖基化中的氧阴离子反应性。

  摘要：

  通过碱处理获得的糖类氧阴离子可用于糖基化以产生具有高立体选择性和区域选择性的寡糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11690h
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过自由基串联脱羧环化作用，从D-葡萄糖醛酸到L-艾杜糖醛酸衍生物。

  摘要：

  通过Barton脱羧在C-5上形成自由基，然后在炔属化合物上进行分子内自由基加成，可以合成D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5上的构型，从而完成L-艾杜糖醛衍生物（肝素衍生的五糖的主要成分）的合成。在O-4处束缚，仅给出L-ido构型的双环糖。该双环糖的氧化和开环导致了L-艾杜糖酸酯。该方法为短合成伊德拉帕林克斯和同类物的五糖部分开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.01.006

文献信息

• Rotational isomerism about the C-5C-6 bond of 6-O-trityl derivatives of aldohexopyranoses, and of analogs of d-galactopyranose modified at C-4
  作者：David M. Mackie、Asafu Maradufu、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80003-9

  日期：1986.8

  Differences in rotational isomerism about the C-5C-6 bond of 4- O -acetyl-6- O -tritylaldohexopyranose derivatives in the gluco and manno , as compared with the galacto , series are reflected in different contributions towards diamagnetic shielding of the acetoxyl protons, and rotatory characteristics of the compounds. Among 4-deoxy-4-halogeno analogs of methyl β- d -galactopyranoside, rotational isomerism

  摘要与半乳糖相比，葡萄糖和甘露聚糖中的4-O-乙酰基-6-O-三苯甲基异戊基吡喃糖衍生物的C-5C-6键与C-5C-6键的旋转异构性差异，反映了对顺磁性屏蔽的贡献不同。化合物的乙酰氧基质子和旋转特性。在甲基β-d-吡喃半乳糖苷的4-脱氧-4-卤代类似物中，旋转异构基于H-5,6,5'偶联变化很小，而6,6'质子表现出更高的各向异性，因为卤素原子增加。分别归因于H-6 R和H-6 S的共振信号的识别为考虑这些发现提供了基础。
• Stereospecific introduction of an asymmetric centre at C-6 in a glycoside
  作者：Deborah Nicoll-Griffith、Lary Weiler

  DOI：10.1039/c39840000659

  日期：——

  Stereospecific addition of Me2Cu(CN)Li2 to a bicyclic conjugated lactone, derived from D-glucose viaan intram olecular Wadsworth–Emmons reaction, affords a rational route to introduce a chiral centre at C-6 on the glucose skeleton.

  通过分子内Wadsworth-Emmons反应从D-葡萄糖向双环共轭内酯立体定向加成Me 2 Cu（CN）Li 2，提供了在葡萄糖骨架上的C-6处引入手性中心的合理途径。
• Introduction of a chiral centre on C-6 of a carbohydrate unit: Application to the synthesis of the C-2 to C-15 fragment of lonomycin
  作者：Deborah Anne Nicoll-Griffith、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87081-2

  日期：1991.1

  add to the lactone to provide the C-6 substituted carbohydrate derivative with high stereoselectivity. This product can be converted into the dithiane 34b which when coupled with an appropriate epoxide yields compound 37 which contains the C-2 to C-15 fragment of ionomycin with the correct absolute stereochemistry at each asymmetric centre for conversion into ionomycin.

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。
• New halogenation reagent systems useful for the mild one-step conversion of alcohols into iodides or bromides
  作者：Bjoern Classon、Zhengchun Liu、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00261a032

  日期：1988.12
• Freudenberg; Plankenhorn, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 621,624
  作者：Freudenberg、Plankenhorn

  DOI：——

  日期：——