methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside | 92340-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 92340-97-1
• 化学式: C₃₄H₄₃O₁₀P
• 分子量: 642.683
• InChiKey: GFSHALMARCYUDO-BLTWGMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-O-(diethyl phosphonoacetyl)-2,3-di-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2

文献信息

• Stereospecific introduction of an asymmetric centre at C-6 in a glycoside
  作者：Deborah Nicoll-Griffith、Lary Weiler

  DOI：10.1039/c39840000659

  日期：——

  Stereospecific addition of Me2Cu(CN)Li2 to a bicyclic conjugated lactone, derived from D-glucose viaan intram olecular Wadsworth–Emmons reaction, affords a rational route to introduce a chiral centre at C-6 on the glucose skeleton.

  通过分子内Wadsworth-Emmons反应从D-葡萄糖向双环共轭内酯立体定向加成Me 2 Cu（CN）Li 2，提供了在葡萄糖骨架上的C-6处引入手性中心的合理途径。