[(3-Methoxy-3-oxopropyl)amino] benzoate | 1392827-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3-Methoxy-3-oxopropyl)amino] benzoate
• CAS: 1392827-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JLEULBJJDKTLTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2-phenylacetyl)trifluoroborate 、 [(3-Methoxy-3-oxopropyl)amino] benzoate 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl 3-(2-phenylacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酰三氟硼酸盐和羟胺在水中的酰胺形成连接

  摘要：

  马上结合起来：酰基三氟硼酸盐和O-苯甲酰基羟胺结合在一起在水中形成酰胺（参见方案）。连接在室温下几分钟内完成，不需要任何试剂或催化剂。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受未保护的官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201201077

文献信息

• Antibiotic Discovery with Synthetic Fermentation: Library Assembly, Phenotypic Screening, and Mechanism of Action of β-Peptides Targeting Penicillin-Binding Proteins
  作者：Iain A. Stepek、Trung Cao、Anika Koetemann、Satomi Shimura、Bernd Wollscheid、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acschembio.9b00227

  日期：2019.5.17

  focused screening, and structure-activity relationship studies led to the identification of a potent antimicrobial peptide, showing strong selectivity for our model system Bacillus subtilis over human HEK293 cells. To determine the antibacterial mechanism of action, a peptide probe bearing a photoaffinity tag was readily synthesized through the use of appropriate synthetic fermentation building blocks

  与导致生物活性天然产物的生物合成途径类似，合成发酵在水性，生物相容性条件下从简单的结构单元生成分子混合物，从而可以直接筛选所得培养物中的生物活性。在这项工作中，使用合成发酵平台成功鉴定了新型β肽抗生素。表型筛选以最初随机的方式进行，可以轻松鉴定活性培养物。随后的解卷积，重点筛选和结构-活性关系研究导致了一种有效的抗菌肽的鉴定，显示了我们的模型系统枯草芽孢杆菌对人HEK293细胞具有很强的选择性。为了确定抗菌作用机理，通过使用适当的合成发酵构件，可以轻松合成带有光亲和标签的肽探针，并使用基于定量质谱的策略将其用于靶标鉴定。化学旋转方法导致鉴定出许多细菌膜蛋白作为预期靶标。这些发现通过使用微尺度热泳的与青霉素结合蛋白4的结合亲和力研究得到验证，其中生物活性肽显示出纳摩尔摩尔范围内的解离常数（Kd）。通过这些努力，我们为此处介绍的合成发酵方法提供了概念验证，这是新型生物活性化合物表型发现的新策略。