2-(2-chlorobenzyl)acrylaldehyde | 1262516-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Chlorophenyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 1262516-76-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: AHZJWKGURMGXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzyl)acrylaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-[(2-Chlorophenyl)methyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜/手性磷酸催化的分子内还原异氰化物-烯烃 (1 + 2) 环加成：2-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性构建

  摘要：

  对映体富集的2-氮杂双环[3.1.0]己烷是通过烯基部分和异氰基碳作为各自的C2和C1单元的分子内(1+2)环加成从容易获得的烯丙基取代的α-异氰酸酯获得的。环丙烷化反应由异氰化物的 1,1-氢化反应引发，随后甲亚胺酰铜与铜 α-氨基类胡萝卜素平衡，随后进行 (1 + 2) 环加成。前所未有的铜/手性磷酸（CPA）催化系统可以在空气中有水的情况下运行，以良好至优异的收率提供各种含有角全碳四元立构中心的2-氮杂双环[3.1.0]己烷。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00989
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)-1-丙醇 在 四氢吡咯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-chlorobenzyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜/手性磷酸催化的分子内还原异氰化物-烯烃 (1 + 2) 环加成：2-氮杂双环[3.1.0]己烷的对映选择性构建

  摘要：

  对映体富集的2-氮杂双环[3.1.0]己烷是通过烯基部分和异氰基碳作为各自的C2和C1单元的分子内(1+2)环加成从容易获得的烯丙基取代的α-异氰酸酯获得的。环丙烷化反应由异氰化物的 1,1-氢化反应引发，随后甲亚胺酰铜与铜 α-氨基类胡萝卜素平衡，随后进行 (1 + 2) 环加成。前所未有的铜/手性磷酸（CPA）催化系统可以在空气中有水的情况下运行，以良好至优异的收率提供各种含有角全碳四元立构中心的2-氮杂双环[3.1.0]己烷。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00989

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• Metal‐Free Selective Synthesis of α,β‐Unsaturated Aldehydes from Alkenes and Formaldehyde Catalyzed by Dimethylamine
  作者：Gongming Peng、Naseeb Ullah、Stéphane Streiff、Karine De Oliveira Vigier、Marc Pera‐Titus、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/chem.202400601

  日期：2024.5.23

  We report here a selective and metal-free pathway to α,β-unsaturated aldehydes from cheap alkenes and formaldehyde. The reaction occurs at 30–50 °C and only releases water as a by-product. Through a combined theoretical-experimental study, we discovered that this reaction could be advantageously catalyzed by dimethylamine.

  我们在这里报告了一种从廉价的烯烃和甲醛制备 α,β-不饱和醛的选择性且无金属的途径。该反应发生在 30–50 °C，仅释放水作为副产物。通过理论与实验相结合的研究，我们发现二甲胺可以有利地催化该反应。
• WO2023/115291
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——