benzoyl(4-nitrophenylhydrazono)phenylsulfonylmethane | 35458-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl(4-nitrophenylhydrazono)phenylsulfonylmethane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-1-phenylethanone
• CAS: 35458-26-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 409.422
• InChiKey: ZHFZZJODVDERCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 4-硝基氯化重氮苯 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzoyl(4-nitrophenylhydrazono)phenylsulfonylmethane
  参考文献：
  名称：

  含硫杀菌剂的X射线研究。二。分子内力支配四种新颖的α-苯基偶氮和α-苯基肼基-β-酮砜的构象。

  摘要：

  四种新型β-酮砜，苯基苯甲酰基（苯基肼基）甲基砜（I），苯基苯甲酰基（4-硝基苯基肼基）甲基砜（II），（苯甲酰基）（苯基）（苯基偶氮）甲基苯基砜（III）的晶体和分子结构）和（苯甲酰基）（苯基）（3-氯苯基偶氮）甲基4-甲苯砜（IV），已通过X射线分析和密度泛函理论进行了补充，并从头进行了Hartree-Fock计算。（I）和（II）的构象通过在磺酰基和α-肼基部分之间形成的强分子内共振辅助氢键而稳定。S原子上随后的正电荷增加通过附近的β-羰​​基基团的pi-共轭和立体电子反向提供而得到补偿。化合物（III）和（IV）呈强烈扭曲的螺旋桨形状，具有枢轴四面体C1原子。畸变主要来自彼此相对的α-偶氮苯基和α-苯基部分的近似共面性。主要的立体电子相互作用涉及从α-偶氮N2向磺酰基S和β-羰基C2原子的电子密度贡献。

  DOI：

  10.1107/s0108768100013197

文献信息

• The structure of the diazonium coupling products of sulfones
  作者：A.S.A.S. Shawali、M.I. Ali、M.M. Naoum、A.L. Elansari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93827-x

  日期：1972.1

  IR and UV spectroscopy were used to assign structures to diazonium coupling products V-VII of ethyl p-toluenesulfonylacetate, benzenesulfonylacetophenone and benzenesulfonylacetanilide. The data have established that such coupling products exist largely as chelated hydrazones. An alternative synthesis of coupling products V and VII from the corresponding arylhydrazidic chlorides and sodium arenesulfinate

  使用IR和UV光谱法将结构分配给对甲苯磺酰基乙酸乙酯，苯磺酰基乙酰苯和苯磺酰基乙酰苯胺的重氮偶合产物V-VII 。数据已经证实这种偶联产物主要以螯合存在。描述了由相应的芳基肼基氯化物和芳烃亚磺酸钠的偶联产物V和VII的替代合成。