ethyl (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-2-enoate | 936718-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5,5,6,6,7,7,8,8-nonafluoro-3-iodooct-2-enoate
• CAS: 936718-97-7
• 化学式: C₁₀H₈F₉IO₂
• 分子量: 458.062
• InChiKey: VGKAZEZZLXJINH-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (Z)-5,6,6,7,7,8,8,8-octafluorooct-4-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  含氟烯酸酯，烯丙基膦氧化物和烯丙基磷酸酯的合成及选择性碳青合反应

  摘要：

  在碱性条件下，通过氟代烷基化的3-碘代丙烯酸酯，2-碘乙烯基膦酸酯和2-碘乙烯基膦氧化物的脱卤化氢反应，可以高产率立体选择性地合成一些新的含氟烯类酯，烯基膦氧化物和烯基磷酸盐。这些含氟的烯类化合物可以与有机铜试剂进行碳环化反应，原位形成的乙烯基铜中间体可以与一些亲电试剂（例如烯丙基溴，苯基硒基溴化物和碘）进一步反应，生成相应的多取代的含氟二烯酸酯，磷酸酯和具有高区域和立体选择性的氧化膦。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.084
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 全氟碘代丁烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到ethyl (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基碘与碳-氧或磷-氧双键共轭的亚联烯的区域选择性和立体选择性加成

  摘要：

  在连二亚硫酸钠存在下，与碳-氧或磷-氧双键共轭的丙二烯，例如丙二烯膦酸盐、氧化膦和丙二烯羧酸盐，在室温下容易与全氟烷基碘反应，以中等收率得到相应的加成产物完全的区域选择性和立体选择性。将全氟烷基引入丙二烯的末端位置，通过该反应选择性地获得具有E-构型的加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965908