(2Z)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-ynenitrile | 1072836-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-ynenitrile
• CAS: 1072836-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₂FN
• 分子量: 261.298
• InChiKey: GTOFYVFUGFFIAZ-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-acrylonitrile 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧反应，衍生自Baylis-Hillman加合物的芳基丙酸酯

  摘要：

  已经开发出高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧的衍生自Baylis-Hillman醇的丙酸芳酯，导致形成一类重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。丙烯酸甲酯衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（E）-1,5-二芳基-1-en-4-ynes，而丙烯腈衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（Z）-1 ，5-二芳基戊-1-烯-4-炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.125

文献信息

• Indium-mediated alkynylation of Baylis–Hillman acetates: a novel route to 1,4-enynes
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Nagendra Nath Yadav、Ashutosh Pratap Singh、Madavi Choudhary、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.019

  日期：2008.10

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth alkynylation with aryl-susbstituted iodoalkynes in the presence of indium metal in refluxing dichloromethane to furnish 1,4-enynes in high yields with (E)-stereoselectivity. In the absence of Lewis acid, the reaction follows both S(N)2 and S(N)2' pathways affording 1:1 mixtures of 1,4-enynes. Upon addition of 10 mol % of InBr(3), the reaction proceeds preferably in the S(N)2' manner. In the case of adducts derived from acrylonitrile, the corresponding products are obtained in fairly good yields and with (Z)-stereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.