N-(2-phenylallyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1374016-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylallyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1374016-46-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 413.518
• InChiKey: JSTUXAGBRRNUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylallyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide 在 双氧水 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-溴-1-苯基-2-(甲苯-4-磺酰基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-enoic acid 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-(2-phenylallyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  共轭β,γ-不饱和羧酸的铜催化脱羧官能化

  摘要：

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03621

文献信息

• Copper Promoted Regio- and Stereoselective Aminochlorination of Alkynes and Alkenes with NFSI
  作者：Weilin Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201801262

  日期：2018.6.18

  aminochlorination of unactivated alkynes and alkenes with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was developed. Two series of chloroenamines and chloroamines were obtained in good to high yields. The chlorinated enamines could be obtained in a single E configuration. This reaction involved a radical process and the CuCl2 acted as the Cl source and NFSI as the N source.

  开发了一种简单快速的用N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）对未活化的炔烃和烯烃进行铜促进的氨基氯化的方法。获得了高至高收率的两个系列的氯烯胺和氯胺。氯化烯胺可以以单一的E 构型获得。该反应涉及自由基过程，CuCl 2充当Cl源，NFSI充当N源。
• Synergistic copper-TEMPO catalysis of intermolecular vicinal diamination of styrenes
  作者：Shiue-Shien Weng、Kun-Yi Hsieh、Zih-Jian Zeng、Jia-Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.015

  日期：2017.2

  A copper-catalyzed, 2,2,6,6-tetramethyl piperidine N-oxy radical-assisted intermolecular diamination of styrenes with N-fluorobenzenesulfonimide has been developed. The current protocol proved amenable to a diverse array of styrenes via cascade radical addition to readily afford synthetically useful aromatic vicinal diamines with exclusive diastereoselectivity.

  已经开发了铜催化的2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧自由基辅助的苯乙烯与N-氟代苯磺酰亚胺的分子间胺化反应。事实证明，本方案可通过级联自由基加成反应，适用于各种苯乙烯，以易于提供合成上有用的具有非对映选择性的芳族邻二胺。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Aminocyanation and Diamination of Alkenes
  作者：Hongwei Zhang、Weiya Pu、Tao Xiong、Yan Li、Xue Zhou、Kai Sun、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.201209142

  日期：2013.2.25

  facile construction of CN bonds by the generation of nitrogen‐centred radicals from N‐fluorobenzenesulfonimide results in the aminative difuctionalization of alkenes. The first copper‐catalyzed intermolecular aminocyanation of alkenes and diamination of styrenes were realized. Si–F and B–F interactions play a significant role in the reaction.

  'N'的前沿和中心：这一浅显建设Ç 通过从代氮中心自由基的N键Ñ -fluorobenzenesulfonimide在烯烃的胺化difuctionalization结果。首次实现了铜催化的烯烃的分子间氨基氰化和苯乙烯的全氨基化。Si–F和B–F相互作用在反应中起重要作用。
• Radical aminooxygenation of alkenes with N-fluoro-benzenesulfonimide (NFSI) and TEMPONa
  作者：Yi Li、Marcel Hartmann、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1039/c5cc00591d

  日期：——

  Reaction of various alkenes with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and TEMPONa provides aminooxygenation products in moderate to good yields.

  各种烯烃与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）和TEMPONa的反应可获得中等至良好产率的氨氧化产物。
• Iodine(III)-Mediated Intermolecular Allylic Amination under Metal-Free Conditions
  作者：José A. Souto、Debora Zian、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja3013193

  日期：2012.5.2

  A new approach to direct intermolecular allylic amination has been developed using metal-free conditions at room temperature. The reaction employs a hypervalent iodine(III) reagent as an oxidant and bistosylimide as a nitrogen source. A series of different allylic aminations are presented with up to a 99% yield. Mechanistic studies including isotope labeling and Hammett correlation suggest that depending

  在室温下使用无金属条件开发了一种直接分子间烯丙基胺化的新方法。该反应使用高价碘 (III) 试剂作为氧化剂，双甲苯酰亚胺作为氮源。一系列不同的烯丙基胺以高达 99% 的产率呈现。包括同位素标记和哈米特相关性在内的机制研究表明，根据底物结构，可以运行两种不同的机制。