1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenyl)ylbenzene | 748151-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenyl)ylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenylyl)benzene；1,3,5-tris(3''-iodobiphenyl-2'-yl)benzene；1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenyl)benzene；1,3,5-Tris[2-(3-iodophenyl)phenyl]benzene
• CAS: 748151-47-5
• 化学式: C₄₂H₂₇I₃
• 分子量: 912.39
• InChiKey: FKRWMGYPVYYOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenyl)ylbenzene 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,7,13-triiodo-hexa-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  Hexa-peri-hexabenzocoronenes by Efficient Oxidative Cyclodehydrogenation:  The Role of the Oligophenylene Precursors

  摘要：

  Oligophenylene precursors based on 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzene (4a) and 1,4-bis-(2'-biphenyl)yl-2,5-diphenylbenzene (5a) were prepared and utilized for efficient hexabenzocoronene (HBC) synthesis by cyclodehydrogenations. Parent HBC 6a was efficiently synthesized from the 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzene precursor, and novel D-3h symmetrical HBCs were prepared from 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzenes with various substitution types. For the preparation of a tert-butyl containing HBC 7 with D-2h symmetry, a two-step cyclodehydrogenation was required because of changes in the spin density distribution.

  DOI：

  10.1021/ol053043z
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)biphenyl-2'-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenyl)ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳胺取代的六-peri-hexabenzocoronenes：简便的合成及其作为“同轴”空穴传输材料的潜在应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460174

文献信息

• From Branched Hydrocarbon Propellers to <i>C</i>₃-Symmetric Graphite Disks
  作者：Jishan Wu、Željko Tomović、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jo049452a

  日期：2004.8.1

  Branched hydrocarbon propellers (9 and 12) were prepared by stepwise palladium-catalyzed Hagihara−Sonogashira coupling reactions and Diels−Alder cycloadditions and submitted to oxidative cyclodehydrogenation by FeCl3 to afford two new giant graphite disks 2 and 3 with 3-fold symmetry in high yield. One of the precursors, the polyphenylene dendrimer 9 containing 150 carbon atoms, was crystallographically

  通过逐步钯催化的gi原-Sonogashira偶联反应和Diels-Alder环加成反应制备支链碳氢化合物推进器（9和12），并通过FeCl 3进行氧化环脱氢反应，得到两个新的巨型石墨圆盘2和3，它们具有高3倍的对称性屈服。前体之一，聚苯树枝状聚合物9在晶体学上表征了含有150个碳原子的碳。难溶性石墨圆盘通过同位素分辨的MALDI-TOF质谱进行表征，并通过固态UV-vis和拉曼光谱研究了它们的电子和振动特性。讨论了分子大小和几何形状对其性质的影响。分子2代表最大的3倍对称全苯环石墨盘，分子3中的五元环为合成大碗形PAH开辟了机会。
• Syntheses, Structures and Conformational Dynamics of 1,3,5-Tris(3″-ethynylbi­phen­yl-2′-yl)benzene Derivatives
  作者：Daniel Trawny、Marcel Quennet、Nadine Rades、Dieter Lentz、Beate Paulus、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201500615

  日期：2015.7

  Following a route described by Mullen et al. we improved the preparation of 1,2,3-tris(3″-iodobiphenyl-2′-yl)benzene (4). During the required iododesilylation with iodine monochloride the unexpected formation of a mono-chlorinated compound 6 as major product was observed, when an excess of the iodination reagent was employed. The reaction mechanism for the formation of this compound involving an oxidizing

  遵循 Mullen 等人描述的路线。我们改进了 1,2,3-三(3"-iodobiphenyl-2'-yl)苯 (4) 的制备方法。在用一氯化碘进行所需的碘脱甲硅烷基化过程中，当使用过量的碘化试剂时，观察到出乎意料地形成了单氯化化合物 6 作为主要产物。讨论了形成该化合物的反应机理，涉及氧化过程。随后的炔基化产物 7 的 X 射线晶体学证明了氯原子位于中央苯环上。同样通过 X 射线分析研究了相关化合物 5，揭示了与氯化化合物（“螺旋桨”构象）不同的优选固态构象（“2-up-1-down”）。通过 1 H NMR 光谱观察，化合物 7 在溶液中显示出显着的构象动力学。温度相关测量允许计算约的两个主要构象异构体的能量差异。2 kJ/mol 和大约的旋转势垒 ΔGrot。77千焦/摩尔。DFT 计算令人信服地证实了这些值。随后 4 与合适的联吡啶衍生物的 Sonogashira 反应提供了独特的三价联吡啶衍生物。