3-pentadeuteriophenyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 1054450-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-pentadeuteriophenyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 3-(phenyl-d₅)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine；3-(2,3,4,5,6-Pentadeuteriophenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 1054450-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 216.224
• InChiKey: FMZPVXIKKGVLLV-RCQSQLKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-hydroxy-N-(pentadeuteriophenyl)benzylamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到3-pentadeuteriophenyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-羟基醛和伯胺的缩合合成 3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪：在羟基取代和氘标记化合物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 我们报告了通过 2-羟基苄胺与多聚甲醛的简单闭环合成几种取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪。由市售水杨醛衍生物轻松合成苄胺前体提供了一种强大的通用合成方法来制备各种取代的苯并恶嗪，避免形成不需要的低聚物质，从而简化后处理并提高最终产品的产率和纯度. 这种直接的方法允许合成使用其他合成方法无法获得的羟基取代和氘标记的 1,3-苯并恶嗪。

  DOI：

  10.1080/00397910802138629

文献信息

• Oxazine Ring-Related Vibrational Modes of Benzoxazine Monomers Using Fully Aromatically Substituted, Deuterated, ¹⁵N Isotope Exchanged, and Oxazine-Ring-Substituted Compounds and Theoretical Calculations
  作者：Lu Han、Daniela Iguchi、Phwey Gil、Tyler R. Heyl、Victoria M. Sedwick、Carlos R. Arza、Seishi Ohashi、Daniel J. Lacks、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b05249

  日期：2017.8.24

  1H nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). The IR and Raman spectra of each compound are compared. Further analysis of 15N isotope-exchanged PH-a indicates the influence of the nitrogen isotope on the band position, both experimentally and theoretically. This finding is important for polymerization studies of benzoxazines that utilize vibrational spectroscopy.

  红外光谱（IR）中960–900 cm –1谱带的消失表明了苯并恶嗪树脂的聚合。从历史上看，该谱带归属于与恶嗪环相连的苯的CH平面弯曲。这项研究表明，该带是恶嗪环的O–C 2拉伸和酚环振动模式的混合。3-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪（PH-a）和3-（叔丁基）-3,4-二氢-2 H-苯并的振动频率[ e ] [1,3]恶嗪（PH-t）与同位素交换和全取代的化合物进行比较。合成并进行了精细的研究，包括氘代苯并恶嗪单体，15种N-同位素交换的苯并恶嗪单体和全取代的不具有芳族C–H基团的苯并恶嗪单体。各种同位素交换包括苯酚的苯环周围的氘化，恶嗪环上O– CH 2 –N（2）和N– CH 2 –Ar（4）位置的每个CH 2的选择性氘化或同时氘化两个职位。化学结构通过1 H核磁共振波谱（1 H NMR）确认。比较每种化合物的IR和拉曼光谱。进一步分析在实验和理论上，15