5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylethynyl)indol-2-one
• CAS: 1621167-78-9
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: FTWKBEIYAOKZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PPA介导的分子内Friedel-Crafts反应合成Spiroindanyl-2-oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11234
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(phenylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindole [2,1-b]呋喃基序通过串联 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化立体选择性和区域选择性组装

  摘要：

  3-炔基-3-OBoc（Boc = 叔丁氧基羰基）羟吲哚衍生物与 2-萘酚或环状 1,3-二酮进行 CuII 介导的立体和区域选择性 Friedel-Crafts 烷基化/5-exo-dig-环化。这使螺羟吲哚 [2,1-b] 呋喃基序在环境条件下具有良好到优异的产率，并且该过程具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601030

文献信息

• Multicomponent Domino Approaches for the Synthesis of Spirooxazolidine‐2‐thiones and Spirooxothiolane‐2‐imines
  作者：Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Arsha Maria Cherian、Jagadeesh Babu Nanubolu、Yarasi Soujanya、Manjula Alla

  DOI：10.1002/ejoc.202100739

  日期：2021.10.14

  and spirooxothiolane-2-imines starting from isatin, phenyl acetylene and isothiocyanates has been accomplished. The reactivity of ambident nucleophilic sites: nitrogen and sulfur in an isothiocyanate is explored and an attempt has been made to fine tune the reaction parameters for product selectivity. The domino reaction proceeds by the addition and 5-exo dig cyclization via hydroamination/hydrothiolation

  已经完成了从靛红、苯乙炔和异硫氰酸酯开始获取螺恶唑烷-2-硫酮和螺氧噻吩-2-亚胺的一锅多组分方案。探索了环境亲核位点的反应性：异硫氰酸酯中的氮和硫，并尝试微调反应参数以提高产品选择性。多米诺反应通过加成和 5- exo dig环化通过加氢胺化/硫醇化进行，涉及连续的 C-C、C-O 和 C-N/C-S 键形成。该协议具有良好的范围和可容忍的收益。已执行进一步 DFT 水平的理论计算以了解反应模式。
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• Cycloisomerization of Oxindole-Derived 1,5-Enynes: A Calcium(II)-Catalyzed One-Pot, Solvent-free Synthesis of Phenanthridinones, 3-(Cyclopentenylidene)indolin-2-ones and 3-Spirocyclic Indolin-2-ones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada

  DOI：10.1002/adsc.201700569

  日期：2017.9.4

  Calcium‐catalyzed regioselective synthesis of oxindole‐derived 1,5‐enynes, followed by cycloisomerization, from readily accessible 3‐hydroxy‐3‐(alkynyl)indolin‐2‐ones and styrenes in one‐pot, under solvent‐free conditions is described. This method offers the synthesis of diverse molecules: phenanthridinones, 3‐(cyclopentenylidene)indolin‐2‐ones, and 3‐spirocyclic indolin‐2‐ones are obtained through

  描述了在无溶剂条件下，从一锅中容易获得的3-羟基-3-（炔基）吲哚-2-酮和苯乙烯中钙催化的羟吲哚衍生的1,5-烯炔的区域选择性合成，然后进行环异构化。该方法可合成多种分子：菲啶酮，3-（环戊烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮是通过包括交叉脱水偶联，[3,3]-σ在内的级联反应获得的重排，碳环化，异构化，氧化环重排和Diels-Alder环加成。此外，该方法具有原子经济和阶梯经济，底物范围广，产率高的特点。
• One-pot synthesis of 3-naphtho[2,1-b]furanyl-2-oxindoles from 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and 2-naphthols
  作者：Hwa Jung Roh、Jin Woo Lim、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.017

  日期：2016.9

  3-Naphthofuranyl-2-oxindoles were synthesized by the reaction of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones and 2-naphthols via Friedel–Crafts reaction and a following Michael type 5-exo-dig cyclization. In addition, dihydrofuranyl-spirooxindoles were synthesized from 3-(ortho-hydroxyaryl)-2-oxindoles by base-catalyzed cyclization reaction.

  3-萘呋喃基-2-氧吲哚是由3-（芳基乙炔基）-3-羟基吲哚-2-酮和2-萘酚通过Friedel-Crafts反应和随后的Michael 5型exo - dig环化反应合成的。另外，由3-（邻羟基芳基）-2-氧吲哚通过碱催化的环化反应合成了二氢呋喃基-螺硫醇。
• Synthesis of Spirooxindoles Bearing 1, <scp>3‐Oxathiolane</scp> ‐2‐thione Moiety From <scp>Isatin‐Derived</scp> Propargylic Alcohols
  作者：Jae Nyoung Kim、Sangku Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12206

  日期：2021.3

  Spirooxindoles bearing 1,3‐oxathiolane‐2‐thione moiety were synthesized from isatin‐derived propargylic alcohols and carbon disulfide in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU). The spirooxindoles were formed stereoselectively via attack of the alkoxide of propargylic alcohol to carbon disulfide to form xanthate anion and a following 5‐exo‐dig cyclization process.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的存在下，由异戊二烯衍生的炔丙醇和二硫化碳合成带有1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮部分的螺氧杂吲哚。螺毒素的形成是通过炔丙醇的醇盐攻击二硫化碳形成黄原酸根阴离子和随后的5 -exo-dig环化过程而形成的。