α-(p-Chlorstyryl)-N-phenylnitron | 52826-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(p-Chlorstyryl)-N-phenylnitron
• CAS: 52826-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: OGAUZOJODBTLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(p-Chlorstyryl)-N-phenylnitron 在 硫酸 作用下， 生成 4-chlorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过5-羟基异恶唑烷对芳族醛进行有效的C 2同源化

  摘要：

  乙醛的烯醇锂（由在n -BuLi存在下已知的THF环还原反应生成）与许多芳基N-苯基硝酮的反应可在高浓度下获得2-苯基-3-芳基-5-羟基异恶唑烷（反式+顺式）产量。相反，用一些N-烷基硝酮（分别为甲基和叔丁基）观察到低转化率或根本没有反应。碱（或酸）诱导的5-羟基异恶唑烷的分解可以高产率获得肉桂醛。因此，5-羟基异恶唑烷的合成和分解的结合为芳族醛的C 2-同系化提供了一种新的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86449-8
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 α-(p-Chlorstyryl)-N-phenylnitron
  参考文献：
  名称：

  DFT研究：α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]环加成反应，以进入功能化的异恶唑烷。

  摘要：

  开发了α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]-环加成反应。在无配体和无过渡金属的条件下，通过分步经济途径，可制备出一系列具有重要合成意义的重要功能化异恶唑烷。区域选择性环加成途径得到对照实验和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/asia.201901754

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of New 2,5-Diaryl-3-styryl-4<i>H</i>,2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-<i>d</i>]isoxazole-4,6-diones
  作者：Anjandeep Kaur、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.1730

  日期：2014.3

  The synthesis of some biologically interesting pyrrolo‐isoxazolidine derivatives has been accomplished by the 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of substituted open chain conjugated azomethine N‐oxides 1 with substituted N‐aryl maleimides 2 leading to the formation of new stereoisomeric 2,5‐diaryl‐3‐styryl‐4H,2,3,3a,5,6,6a‐hexahydropyrrolo[3,4‐d]isoxazole‐4,6‐dione derivatives 3 in excellent yields

  某些生物学上有趣的吡咯并异恶唑烷衍生物的合成是通过取代的开链共轭甲亚胺N-氧化物1与取代的N-芳基马来酰亚胺2的1,3-偶极环加成反应完成的，从而导致形成新的立体异构体2,5-二芳基-3-苯乙烯基-4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物3的收率很高。这些立体异构体根据其1被表征为cis- 3A和trans- 3BH-NMR光谱测量。已经对合成的化合物的抗菌活性进行了筛选，并且发现它们在很大程度上对大肠杆菌和铜绿假单胞菌具有活性。