3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid p-toluenesulfonate | 1427772-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid p-toluenesulfonate
• CAS: 1427772-22-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₇H₃₈NO₃S
• 分子量: 507.756
• InChiKey: CRWGYDCBJQKCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate 、 对甲苯磺酸 反应 5.0h， 以96%的产率得到3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted acid-surfactant-combined catalyst for the Mannich reaction in water

  摘要：

  研究人员合成了一系列用不同酸进行官能化的布氏酸-表面活性剂复合催化剂（BASCs），并将其用于催化醛、丙酮和胺在 25 °C 水中的三组分曼尼希反应。研究了离子液体的阳离子尾长和离子的影响以及催化剂的可回收性和 BASC 酸度 (H0)。结果表明，3-（N,N-二甲基辛基铵）丙磺酸甲苯硫酸盐（[DOPA][Tos]）的催化活性最好，因为在反应过程中会形成乳状液。催化过程简单，催化剂可通过简单的分离过程循环使用 9 次，而催化活性不会明显降低。

  DOI：

  10.1039/c3ra44726j
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid p-toluenesulfonate 作用下， 反应 3.0h， 生成 亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  长链布朗斯台德酸离子液体催化游离脂肪酸和醇的酯化反应合成生物柴油†

  摘要：

  制备了长链布朗斯台德酸离子液体（IL）3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸对甲苯磺酸酯（[DDPA] [Tos]），并通过FT-IR，1 H NMR，13 C进行了表征NMR，UV / vis和TGA。还确定了IL的H 0（哈米特函数）值。IL作为催化剂被用于由游离脂肪酸（FFA）催化合成生物柴油。影响因素，例如催化剂的种类和用量，反应时间，脂肪酸与脂肪酸的摩尔比甲醇和反应温度，进行了研究。结果表明，长链布朗斯台德酸IL表现出较高的催化活性和公平的可重复使用性。酯化反应在以下优化条件下完成：醇与FFA的摩尔比为1.5：1，离子液体的摩尔分数为10％，60°C和3 h。可以通过在室温下进行液-液双相分离将产物从催化剂体系中分离出来，产率为92.5％至96.5％。去除二氧化硫后，该催化剂可重复使用九次。水和酒精。因此，长链布朗斯台德酸IL具有从低成本原料（例如废油和木本植物油）合成生物柴油的良好潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cy20714a

文献信息

• Selective hydroxyalkoxylation of epoxidized methyl oleate by an amphiphilic ionic liquid catalyst
  作者：DeMichael D. Winfield、Bryan R. Moser

  DOI：10.1002/aocs.12672

  日期：2023.3

  Oleic acid is an attractive biobased platform chemical. Precursors for biobased materials can be accessed by epoxidation and subsequent hydroxyalkoxylation of oleic acid. The hydroxyalkoxylation step is conventionally performed with sulfuric acid or a metal catalyst. Due to their high polarity, many ionic liquid catalysts are ineffective for hydroxyalkoxylation of fatty acid derivatives with non-polar

  油酸是一种有吸引力的生物基平台化学品。生物基材料的前体可以通过油酸的环氧化和随后的羟基烷氧基化获得。羟基烷氧基化步骤通常用硫酸或金属催化剂进行。由于其高极性，许多离子液体催化剂对于脂肪酸衍生物与非极性醇的羟基烷氧基化反应无效。在这项工作中，我们利用两亲离子液体催化剂对环氧化油酸甲酯进行羟基烷氧基化反应。合成了一种基于二甲基月桂胺的离子液体催化剂，并因其长烷基而对该反应进行了评估。与其他离子液体相比，离子液体的两亲性使其具有更好的混溶性和反应性。使用了几种具有高产率 (≥80%) 和选择性 (≥92%) 的醇，包括具有较长烷基链的非极性醇，例如辛醇和十二烷醇。这些条件的高选择性可能有利于润滑剂、生物燃料或多元醇制备中的应用。这项工作展示了一种比传统羟基烷氧基化催化剂更环保的替代品。