(6-chloro-hexyl)-magnesium bromide | 361541-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (6-chloro-hexyl)-magnesium bromide
• 英文别名: (6-chlorohexyl)magnesium bromide；6-chlorohexyl magnesium bromide；6-Chlor-hexyl-magnesium-bromid
• CAS: 361541-51-7
• 化学式: C₆H₁₂BrClMg
• 分子量: 223.823
• InChiKey: QVVHIUAOAOGHHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-hexyl)-magnesium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2,2'-bithiophen-3-yl)hexane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6-chloro-hexyl)-magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Noel,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 1152 - 1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• Molybdenum-Catalyzed Diastereoselective <i>anti</i>-Dihydroxylation of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Shixia Su、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00735

  日期：2019.4.5

  In this protocol, we report a Mo-catalyzed anti-dihydroxylation of secondary allylic alcohols, providing a general method for the preparation of 1,2,3-triols bearing up to three continuous stereocenters with excellent diastereocontrol. The mechanistic studies reveal that this dihydroxylation reaction consists of two steps and up to excellent diastereomeric ratios of the final triol products can be

  在该协议中，我们报告了钼催化的仲烯丙基醇的抗二羟基化作用，为制备具有多达三个连续立体中心的1,2,3-三醇提供了出色的非对映异构控制的一般方法。机理研究表明，该二羟基化反应包括两个步骤，并且由于初始环氧化中的非对映控制和随后的原位水解中的区域控制都很高，因此最终三醇产物的非对映异构体比例可以达到极高的水平。
• 4-(Tetralin-1-yl)- and 4-(Naphthalen-1-yl)alkyl Derivatives of 1-Cyclohexylpiperazine as σ Receptor Ligands with Agonist σ₂ Activity
  作者：Francesco Berardi、Savina Ferorelli、Carmen Abate、Nicola Antonio Colabufo、Marialessandra Contino、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm031026e

  日期：2004.4.1

  Several 1-cyclohexylpiperazine derivatives related to sigma(2) receptor ligand 1-cyclohexyl-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazine (33, K(i) = 0.34 nM) were synthesized and tested in radioligand binding assays, to attempt a structure-affinity relationship study. Intermediate alkyl chain length and methoxyl group position on the tetralin nucleus were varied. A few naphthalene

  与sigma（2）受体配体1-cyclohexyl-4- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基]哌嗪有关的几种1-cyclohexylpiperazine衍生物（33，K（i合成＝ 0.34nM）并在放射性配体结合测定中测试，以尝试结构亲和关系研究。中间烷基链长度和四氢化萘核上的甲氧基位置是变化的。还制备了一些萘类似物。在几乎所有化合物的sigma（2）受体结合物中都发现了高亲和力，其中一些化合物在亚纳摩尔范围内显示出K（i）值，但是发现了低sigma（2）/ sigma（1）选择性。具有三个（32和43）或五个亚甲基（39和46）的中间烷基链的化合物显示出最高的sigma（2）亲和力。发现具有四亚甲基链的化合物具有相当高的sigma（1）受体亲和力。36（K（i）= 0.036 nM）和45（K（i）= 0.22 nM）显示出良好的sigma（1）/ sigma（2）
• Ni‐Catalyzed Cross‐Coupling of 2‐Iodoglycals and 2‐Iodoribals with Grignard Reagents: A Route to 2‐ <i>C</i> ‐Glycosides and 2’‐ <i>C</i> ‐Nucleosides
  作者：Peter Polák、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202104311

  日期：2022.5.11

  2-C-glycals and ribals were then transformed into 2-C-2-deoxyglycosides, 2-C-diglycosides and 2'-C-2'-deoxynucleosides. The developed method was applied to the synthesis of a 2-chloroadenine 2'-deoxyribonucleoside - a structural analogue of cladribine (Mavenclad®, Leustatin®) and clofarabine (Clolar®, Evoltra®), two compounds used in the treatment of relapsing-remitting multiple sclerosis and hairy cell

  使用镍催化的 2-iodoglycals 和 2-iodoribal 之间的交叉偶联和格氏试剂以良好的收率合成 2-C-glycals 和 2-C-ribals。然后将制备的 2-C-糖和 ribals 转化为 2-C-2-脱氧糖苷、2-C-二糖苷和 2'-C-2'-脱氧核苷。开发的方法用于合成 2-氯腺嘌呤 2'-脱氧核糖核苷 - 克拉屈滨 (Mavenclad®, Leustatin®) 和氯法拉滨 (Clolar®, Evoltra®) 的结构类似物，这两种化合物用于治疗复发缓解多发性硬化症和毛细胞白血病。
• 共役ジエンの製造方法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018131401A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】新規な共役ジエンの製造方法を提供する。【解決手段】下記一般式（１）（１）で表される１−アシルオキシ−１，３−アルカジエンに鉄触媒存在下、Ｒ６−Ｍｇ−Ｘで表されるグリニャール試薬と反応させることを特徴とする、下記一般式（２）（２）で表される共役ジエンの製造方法【選択図】なし

  【问题】提供一种新的共轭二烯的制备方法。 【解决方案】特征在于将下式（1）表示的1-酰氧基-1,3-烯与铁催化剂存在下的R6-Mg-X格林纳德试剂反应，制备下式（2）表示的共轭二烯。【选择图】无。