butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)( phenyl)methyl)acrylate | 1500091-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)( phenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1500091-35-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: HHWNKHYGBOFWBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)( phenyl)methyl)acrylate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (S)-1-butyl 5-methyl 2,4-dimethylene-3-phenylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与磷叶立德的有机催化不对称烯丙基烷基化：手性 3-取代 2,4-功能化 1,4-戊二烯的合成

  摘要：

  开发了在改性金鸡纳生物碱的催化下用磷叶立德高效不对称烯丙基取代 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯。对于各种 MBH 碳酸盐，该反应以中等至良好的产率提供了具有出色对映选择性（高达 98% ee）的产物。该反应的范围通过手性 3-取代 2,4-官能化 1,4-戊二烯的合成来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300738
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,丁基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 butyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)( phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型[3 + 2]等靛蓝和MBH碳酸盐进行 有效和非对映选择性的双螺[cyclopent-3'-ene]双氧吲哚制备†

  摘要：

  已开发出一种新颖且非对映选择性的[3 + 2]等靛蓝和Morita–Baylis–Hillman碳酸盐，用于高效和一步制备带有两个全碳季铵盐的高空间二螺[cyclopent-3'-ene]双氧吲哚。在几分钟内，在温和条件下，螺中心和三个相邻的循环具有极好的收率（高达> 99％）和非对映选择性（高达> 20：1）。获得了一系列双螺[环戊-3'-烯]双恶吲哚，并进行了放大实验，结果极好，证明了该方案的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c7ob03009f

文献信息

• Stereoselective synthesis of organosulfur compounds incorporating N-aromatic heterocyclic motifs and quaternary carbon centers via a sulfa-Michael triggered tandem reaction
  作者：Tianyou Qin、Lu Cheng、Sean Xiao-An Zhang、Weiwei Liao

  DOI：10.1039/c5cc01875g

  日期：——

  The novel sulfa-Michael addition (SMA)-triggered tandem reaction was developed by combining a SMA reaction with a simultaneous rearomatization process.

  这种新型的磺胺-迈克尔加成（SMA）触发串联反应是通过将SMA反应与同时的重芳构化过程结合而开发的。
• Organocatalytic One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyridazines from Morita-Baylis-Hillman Carbonates and Diazo Compounds
  作者：Haibin Mao、Aijun Lin、Zhongkai Tang、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201304295

  日期：2014.2.24

  A biologically inspired organocatalytic one‐pot synthesis of highly functionalized pyridazines, which are ubiquitous structural units in a number of biologically active compounds, has been developed by starting from readily available diazo compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Under mild reaction conditions, this synthetic route tolerated significant substrate variation to deliver a

  从容易获得的重氮化合物和Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸盐开始，已经开发出了一种由生物启发的有机催化一锅合成的高官能化哒嗪，它是许多生物活性化合物中普遍存在的结构单元。在温和的反应条件下，该合成途径可承受显着的底物变化，从而提供广泛的取代产物，包括CF 3取代的哒嗪衍生物。此外，可以通过2,2,2-三氟重氮乙烷方便地完成将三氟甲基引入哒嗪环的操作。
• Highly Regio- and Diastereoselective [3+2]-Annulation Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Pyrazolones Catalyzed by Tertiary Phosphines
  作者：Zhiwei Miao、Weiping Zheng、Yuming Li、Jiayong Zhang、Siyi Du

  DOI：10.1055/s-0036-1589030

  日期：2017.8

  literature. A phosphine-catalyzed [3+2] annulation between N-phenylpyrazolone derivatives and Morita–Baylis–Hillman carbonates for the synthesis of chiral heterocyclic systems containing spiro[cyclopentane-3,3′-pyrazole] scaffolds has been developed. The reaction afforded the desired products in moderate to high yields (up to 97%) with good to excellent diastereoselectivities (up to 20:1). A plausible reaction

  摘要 已开发了膦催化的N-苯基吡唑啉酮衍生物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间的[3 + 2]环状结构，用于合成含有螺环[环戊烷-3,3'-吡唑]骨架的手性杂环系统。该反应以中等至高产率（高达97％）提供了所需产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达20∶1）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。 已开发了膦催化的N-苯基吡唑啉酮衍生物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间的[3 + 2]环状结构，用于合成含有螺环[环戊烷-3,3'-吡唑]骨架的手性杂环系统。该反应以中等至高产率（高达97％）提供了所需产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达20∶1）。基于先前的文献，也已经提出了合理的反应机理。
• Palladium-Catalyzed Alkynylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with (Triisopropylsilyl)acetylene on Water
  作者：Yangxiong Li、Li Liu、Delong Kong、Dong Wang、Weichun Feng、Tao Yue、Chaojun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00728

  日期：2015.6.19

  Direct alkynylation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with (triisopropylsilyl)acetylene catalyzed by a Pd(OAc)2–NHC complex was developed “on water” to give the corresponding 1,4-enynes. The significant effects of water amount in the solvent on further transformations of 1,4-enynes were investigated.

  由Pd（OAc）2 -NHC络合物催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的直接烷基化反应在水上生成相应的1,4-炔烃。研究了溶剂中水量对1,4-炔烃进一步转化的显着影响。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C3-Allylic Alkylation of 2-Aryl Imidazopyridines with MBH Carbonates
  作者：Tamilarasu Murugesan、Afna Elikkottil、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03001

  日期：2023.2.17

  Imidazopyridine is an important framework that constitutes several pharmaceutical drugs and biologically active molecules. Herein, we present the palladium-catalyzed regioselective C3-allylic alkylation of 2-aryl imidazopyridines with MBH carbonates. This strategy furnishes a broad spectrum of C3-allylated imidazopyridines, and their structures have been unequivocally established using X-ray analysis

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。