4'-C-benzoyloxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-hydroxymethyluridine | 1529813-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4'-C-benzoyloxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-hydroxymethyluridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1529813-93-1
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₈Si₂
• 分子量: 620.891
• InChiKey: KDCDJNKVGQQRPG-NIVHOULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-benzoyloxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-hydroxymethyluridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2',4'-di-C-(hydroxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  双环双头核苷的合成

  摘要：

  使用不同的RCM方法制备碳环LNA模拟的尝试失败。然而，分离出在C2'和C4'-位置之间具有半缩醛连接基的化合物，发现该化合物是制备构象受限的双头核苷的合适底物。它包含组织在双环骨架上的两个尿嘧啶核碱基，并锁定在N型构象中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.013
• 作为产物：
  描述：

  4'-C-benzoyloxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-[3-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-prop-1-en-1-yl]uridine 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4'-C-benzoyloxymethyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-2'-hydroxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  双环双头核苷的合成

  摘要：

  使用不同的RCM方法制备碳环LNA模拟的尝试失败。然而，分离出在C2'和C4'-位置之间具有半缩醛连接基的化合物，发现该化合物是制备构象受限的双头核苷的合适底物。它包含组织在双环骨架上的两个尿嘧啶核碱基，并锁定在N型构象中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.013