4-amino-3-(sec-butoxy) benzoic acid | 1096331-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(sec-butoxy) benzoic acid
• 英文别名: 4-Amino-3-(1-methylpropoxy)benzoic acid；4-amino-3-butan-2-yloxybenzoic acid
• CAS: 1096331-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: JRASFGCSPHMJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(sec-butoxy) benzoic acid 在 DL-dithiothreitol 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-S-pantetheinyl-4-amino-3-(sec-butoxy)benzothioate
  参考文献：
  名称：

  支链烷氧基的生物合成：通过钴胺素依赖性自由基 SAM 酶进行重复甲基烷基化

  摘要：

  支链烷氧基的生物合成，例如在各种天然产物中发现的独特的叔丁基，仍然知之甚少。最近，从 Cystobacter sp 中分离并鉴定了cystobactamides 作为新型抗菌剂。这些代谢物含有异丙基，建议使用 CysS（一种钴胺素依赖性自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基转移酶）形成。在这里，我们在对氨基苯甲酸酯硫酯底物上重构了 CysS 催化的反应，并证明它不仅催化甲基的连续甲基化形成乙基和异丙基，而且还催化仲丁基和叔丁基。据我们所知，这是催化甲基转化为叔丁基的钴胺素依赖性自由基 SAM 酶的首次体外重构。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10901
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-amino-3-(sec-butoxy) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  支链烷氧基的生物合成：通过钴胺素依赖性自由基 SAM 酶进行重复甲基烷基化

  摘要：

  支链烷氧基的生物合成，例如在各种天然产物中发现的独特的叔丁基，仍然知之甚少。最近，从 Cystobacter sp 中分离并鉴定了cystobactamides 作为新型抗菌剂。这些代谢物含有异丙基，建议使用 CysS（一种钴胺素依赖性自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基转移酶）形成。在这里，我们在对氨基苯甲酸酯硫酯底物上重构了 CysS 催化的反应，并证明它不仅催化甲基的连续甲基化形成乙基和异丙基，而且还催化仲丁基和叔丁基。据我们所知，这是催化甲基转化为叔丁基的钴胺素依赖性自由基 SAM 酶的首次体外重构。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10901

文献信息

• Biosynthesis of Branched Alkoxy Groups: Iterative Methyl Group Alkylation by a Cobalamin-Dependent Radical SAM Enzyme
  作者：Yuanyou Wang、Bastien Schnell、Sascha Baumann、Rolf Müller、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b10901

  日期：2017.2.8

  antibacterials. These metabolites contain an isopropyl group proposed to be formed using CysS, a cobalamin-dependent radical S-adenosylmethionine (SAM) methyltransferase. Here, we reconstitute the CysS-catalyzed reaction, on p-aminobenzoate thioester substrates, and demonstrate that it not only catalyzes sequential methylations of a methyl group to form ethyl and isopropyl groups but remarkably also sec-butyl

  支链烷氧基的生物合成，例如在各种天然产物中发现的独特的叔丁基，仍然知之甚少。最近，从 Cystobacter sp 中分离并鉴定了cystobactamides 作为新型抗菌剂。这些代谢物含有异丙基，建议使用 CysS（一种钴胺素依赖性自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基转移酶）形成。在这里，我们在对氨基苯甲酸酯硫酯底物上重构了 CysS 催化的反应，并证明它不仅催化甲基的连续甲基化形成乙基和异丙基，而且还催化仲丁基和叔丁基。据我们所知，这是催化甲基转化为叔丁基的钴胺素依赖性自由基 SAM 酶的首次体外重构。