3-bromo-N-methyl-2-oxo-N-phenylpropanamide | 1335243-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-methyl-2-oxo-N-phenylpropanamide
• CAS: 1335243-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: HKONSGRWPZGMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methyl-2-oxo-N-phenylpropanamide 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1-methylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid-Promoted Synthesis of 3-Hydroxy, 3-Amino and Spirooxindoles from α-Keto-N-Anilides

  摘要：

  Ketoanilides containing alkyl side chains were readily cyclized to 3-hydroxy-2-oxindoles or spirooxindoles by a single or double intramolecular Friedel-Crafts reaction in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) at room temperature or at 45 degrees C. alpha-Iminocarboxamides, generated in situ from ketoamides, cyclized similarly to 3-aminooxindoles under identical conditions,

  DOI：

  10.1021/ol202263a