3,5-dimethylphenyl 2-(2-isobutylthiazol-5-yl)benzenesulfonate | 1449299-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl 2-(2-isobutylthiazol-5-yl)benzenesulfonate
• 英文别名: 1,3-Dimethylbenzo[c][1,2]benzoxathiine 6,6-dioxide
• CAS: 1449299-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: MHEUNFMJNFUWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl 2-bromobenzenesulfonate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到3,5-dimethylphenyl 2-(2-isobutylthiazol-5-yl)benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴苯磺酸衍生物的分子内直接芳基化

  摘要：

  发现使用1mol％乙酸钯作为催化剂进行2-溴苯磺酸衍生物的钯催化的分子内直接芳基化。取代基对2-溴苯磺酸苯基酯的酚部分的影响表明，供电子取代基有利于反应，而吸电子取代基不利。还研究了磺酰胺的反应性，并且在所有情况下，均观察到sp 2 CH与sp 3 CH的选择性活化。在氮上同时带有苯基和苄基取代基的磺酰胺选择性地产生六元环产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200793

文献信息

• Palladium-catalysed direct heteroarylation of bromobenzenes bearing SO2R substituents at C2 or C4
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Rongwei Jin、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3ra40769a

  日期：——

  Palladium-catalysed direct arylation of 4- or 2-bromobenzenesulfonic acid derivatives in the presence of a variety of heteroaromatics was found to proceed using 0.1–0.5 mol% palladium acetate as the catalyst. However, both the nature and position of the SO2R substituent on such bromobenzenes has an influence on the reaction rates and yields. The presence of SO2Et or SO2NEt2 at the C2 or C4 position of bromobenzene is tolerated. Good results were also obtained from bromobenzene substituted at C4 by SO2NHPh or SO2OPh. On the other hand, the reactions of bromobenzenes bearing either SO2N(Me)CH2Ph or SO2OAr at C2 led in some cases to intramolecular reactions instead of the desired intermolecular couplings. Some reactions were performed in cyclopentyl methyl ether, which can be considered as a green solvent.

  使用0.1-0.5%摩尔的醋酸钯作为催化剂，在多种杂芳环存在下，发现钯催化的4-或2-溴苯磺酸衍生物的直接芳基化反应可以进行。然而，溴苯上SO2R取代基的性质和位置对反应速率和产率有影响。在溴苯的C2或C4位置存在SO2Et或SO2NEt2是可以容忍的。在C4位置由SO2NHPh或SO2OPh取代的溴苯也得到了良好的结果。另一方面，在C2位置带有SO2N(Me)CH2Ph或SO2OAr的溴苯的反应在某些情况下会导致分子内反应，而不是所期望的分子间偶联。一些反应在环戊基甲基醚中进行，这种溶剂可以被认为是一种环保溶剂。