[(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-phenyl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 919770-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-phenyl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 919770-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: KULJWPIKZUFQSO-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-phenyl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 臭氧 、 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到(2S,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylmethylene-2-methoxybenzeneamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-tert-leucine (4-methoxyphenyl)amide 、 PI(OAc)2 、 silver(I) acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-phenyl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用的催化不对称乙烯基曼尼希（AVM）反应的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603496

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of γ-Butenolides: Effectiveness of Brønsted Acid in Chiral Metal Catalysis
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800756r

  日期：2008.6.5

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides are described. A chiral Lewis acid/amine base/Bronsted acid combination was used to catalyze a gamma-addition of gamma-butenolides to N-diphenylphosphinoyl imines, affording the products in up to >99% yield, anti/syn = >97:3, and 84% ee. The use of a catalytic amount of TfOH in addition to La(OTf)3/Me-PyBox/TMEDA was important

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。
• Axially chiral phosphine–oxazoline ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Qian-Yi Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.046

  日期：2011.5

  Axially chiral phosphine–oxazoline ligand L6 was found to be a fairly effective chiral ligand in silver(I)-catalyzed asymmetric Mannich reaction of N-Boc aldimines with trimethylsiloxyfuran to give the corresponding adducts in up to 97% yield, 7:1 dr and 86% ee (major diastereoisomer).

  发现轴向手性膦-恶唑啉配体L6是银（I）催化的N -Boc Aldimines与三甲基甲硅烷氧基呋喃的不对称曼尼希反应中的相当有效的手性配体，以高达97％的产率，7：1 dr和7：1的摩尔比得到相应的加合物。 ee（主要非对映异构体）86％。