(E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid allyl ester | 857847-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid allyl ester
• CAS: 857847-34-8
• 化学式: C₃₈H₇₈O₇Si₃
• 分子量: 731.29
• InChiKey: DZFXPCAKMROYHM-CXKKFLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid allyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,13S,14R,15R,16S)-2,7,13-tris{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methoxy-17-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10,14,16-hexamethyl-11-oxo-5,15-bis[(triethylsilyl)oxy]heptadec-8-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8E)-(4S,5R,6S,7R,10S,11S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodeca-2,8-dienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 Proton Sponge 、 甲基磺酰胺 、 双(二丁基氯基锡(四))氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 257.0h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5R,6S,7R,10S,11S)-2,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-hydroxy-3-methoxy-4,6,8,10-tetramethyl-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-8-enoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C17 Macrolactone of Tedanolide

  摘要：

  插烯向山羟醛反应是构建复杂聚酮化合物结构的有用方法。它已成功用于合成高细胞毒性海洋天然产物泰那内酯的 C1-C17 大环内酯。这些研究为泰那内酯的全合成提供了一种实用的方法；它是通过使用适当的 C13-C23 片段来实现的，该片段是通过关键的羟醛反应引入的，以连接两个半球。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865302