4-bromo-2-(diethylamino)benzaldehyde | 1099629-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(diethylamino)benzaldehyde
• CAS: 1099629-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: AYLMNPFGQMFQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯并呋喃酮 、 4-bromo-2-(diethylamino)benzaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-2-(4-bromo-2-(diethylamino)benzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移引发Aurones的氧化还原-中性级联环化：容易获得[6,5]螺环。

  摘要：

  本文报道的是氢化物转移引发的氧化还原中性级联环氧化，可提供令人满意的收率和良好的非对映选择性的各种[6,5]螺杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00309
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到4-bromo-2-(diethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-苯甲酰基-3-[2-(二烷基氨基)芳基]丙烯酸酯合成1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯

  摘要：

  提出了一种由 2-苯甲酰基-3-[2-(二烷基氨基)芳基]丙烯酸酯经1,5-氢化物移位、脱烷基化和环化过程合成 1,4-二氢喹啉-3-羰基化合物的方法。反应产物含有推拉烯胺片段。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03332-0

文献信息

• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。
• Visible-light-induced transition metal and photosensitizer free decarbonylative addition of amino-arylaldehydes to ketones
  作者：Yi Wang、Yatao Lang、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1sc06278f

  日期：——

  decarbonylative-coupling reaction is generally promoted by transition metals (via organometallic complexes) or peroxides (via radical intermediates), often at high temperatures to facilitate the CO release. Herein, a visible-light-induced, transition metal and external photosensitizer free decarbonylative addition of benzaldehydes to ketones/aldehydes at room temperature is reported. Tertiary/secondary alcohols were

  脱羰基偶联反应通常由过渡金属（通过有机金属络合物）或过氧化物（通过自由基中间体），通常在高温下以促进 CO 释放。本文报道了一种在室温下由可见光诱导的、过渡金属和无外部光敏剂的苯甲醛与酮/醛脱羰基加成反应。通过在温和条件下使用 CsF，可以以中等至优异的产率获得叔/仲醇。详细的机理研究表明，该反应通过醛的光激发-脱羰生成芳香族阴离子，然后将其添加到酮/醛中。通过密度泛函理论（DFT）计算验证了反应机理。