N'-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetohydrazonoyl bromide | 61573-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetohydrazonoyl bromide
• 英文别名: N'-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-glyoxylohydrazonoyl bromide；C-Phenyl-N'-(4-nitro-phenyl)-glyoxylohydrazonoylbromid；N-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2-phenylethanehydrazonoyl bromide
• CAS: 61573-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 348.156
• InChiKey: ZRLXUCHHIIBLDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C (decomp)
• 沸点：
  477.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetohydrazonoyl bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Nitro-phenylazo)-1-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Shawali, Ahmad S.; Abdelhamid, Abdou O.; Hassaneen, Hamdi M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 377 - 384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N'-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-2-phenyl-acetohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  A Mechanism for the Cleavage of Certain Phenylhydrazones by Bromine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a095

文献信息

• A Convenient Ultrasound-Promoted Synthesis of Some New Thiazole Derivatives Bearing a Coumarin Nucleus and Their Cytotoxic Activity
  作者：Sobhi M. Gomha、Khaled D. Khalil

  DOI：10.3390/molecules17089335

  日期：——

  ultrasound irradiation for the rapid synthesis of a novel series of 3-[1-(4-substituted-5-(aryldiazenyl)thiazol-2-yl)hydrazono)ethyl]-2H-chromen-2-ones 5a-h, via reactions of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) thiosemicarbazide (2) and the hydrazonoyl halides 3(4), was demonstrated. Also, a new series of 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d were

  成功实施超声辐照以快速合成一系列新型 3-[1-(4-取代-5-(芳基二烯基)噻唑-2-基)肼基)乙基]-2H-chromen-2-ones 5a-h通过 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene) 氨基硫脲 (2) 和腙酰卤 3(4) 的反应，证明了这一点。此外，由反应合成了一系列新的 5-arylidene-2-(2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-ones 10a-d 2 与氯乙酸和不同的醛。此外，2-氰基-N'-(1-(2-氧代-2H-色烯-3-基)亚乙基)-乙酰肼(12)与取代的苯甲醛在所用条件下反应得到各自的亚芳基衍生物13a-c。基于元素分析和光谱数据指定合成化合物的结构。还，评估了噻唑衍生物 5a 对 HaCaT 细胞（人角质形成细胞）的细胞毒活性。发现化合物5a具有有效的细胞毒活性。
• A Convenient Synthesis of Some New Thiazole and Pyrimidine Derivatives Incorporating a Naphthalene Moiety
  作者：Sobhi M. Gomha、Mohamed G. Badrey

  DOI：10.3184/174751912x13567137687630

  日期：2013.2

  The reaction of 2-[1-(naphthalen-2-yl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide with hydrazonoyl halides afforded new thiazole derivatives, whilst reaction with compounds containing an activated double bond such as ethoxymethylene-malononitrile and benzylidenemalononitrile yielded the respective pyrimidine derivatives. A 4-thiazolidin-4-one was obtained by reaction of the hydrazinecarbothioamide with ethyl

  2-[1-(萘-2-基)亚乙基]肼碳硫酰胺与腙酰卤的反应产生了新的噻唑衍生物，而与含有活化双键的化合物如乙氧基亚甲基-丙二腈和亚苄基丙二腈的反应产生了相应的嘧啶衍生物。4-thiazolidin-4-one 通过肼碳硫酰胺与溴乙酸乙酯反应获得。随后噻唑烷酮与芳香醛缩合得到相应的亚芳基衍生物。用乙炔二羧酸二甲酯处理肼碳硫酰胺导致形成（甲氧基羰基亚甲基）噻唑啉酮。肼碳硫代酰胺与2-氯-1,3-二羰基化合物反应得到各自的噻唑衍生物。
• Thiocarbamoyl in synthesis of the absorbent bis-mono and dimethine cyanine dyes incorporating porphyrin, thiazoles, thiazolones, thiadiazoles, pyrazoles and pyrazolones
  作者：Rasha E. El-Mekawy、A. A. Fadda

  DOI：10.1039/c7ra10165a

  日期：——

  In this study, we have introduced an outlook dealing with synthetic heteroarenium-substituted pyridines 1 that are suitable as starting materials for the synthesis of a potential new thiocarbamoyl derivative 3 that may be of value in preparative organic and biological chemistry. Herein, a new series of twelve bis-mono and dimethine cyanine dyes incorporating different heterocyclic compounds were designed

  在这项研究中，我们已经介绍了一种合成杂芳基取代吡啶1的前景，这些吡啶适合用作合成潜在的新型硫代氨基甲酰基衍生物3的原料，这种衍生物在制备有机和生物化学中可能有价值。本文中，通过化合物3的高效简单反应，设计了一系列新的包含不同杂环化合物的十二种双-单-和二甲基-花青染料。用各种有机试剂来克服高能反应的障碍，因为它们花费了很长时间。此外，由于这些化合物在许多医学和其他领域中的显着活性，因此对其电子行为进行了研究。通过光谱和分析分析阐明了光敏剂。
• Synthesis of some derivatives of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine, pyrazolo[1,5-<i>b</i>]imidazole, and 4-(3<i>H</i>)quinazolinone from α-ketohydrazidoyl bromides
  作者：Ahmad S. Shawali、M. Sami、S. Mourad Sherif、Cyril Párkányi

  DOI：10.1002/jhet.5570170507

  日期：1980.7

  α-Aroyl-N-arylhydrazidoyl bromides 1 react with 2-aminopyridine in ethanol and give 2-aryl-3-arylazo-imidazo[1,2-α]pyridines 2 in 60-75% yield. The reaction of 1 with 3-phenyl-5-aminopyrazole in ethanol leads to 2,6-diaryl-3-arylazo-1H-pyrazolo[1,5-b]imidazoles 3 in almost quantitative yield. Also, 1 react with anthran-ilic acid in the presence of triethylamine giving 3-arylamino-2-aroyl-4-(3H)quinazolinones 4 in 80-85%

  α-Aroyl- Ñ -arylhydrazidoyl溴化物1在乙醇中与2-氨基吡啶反应，得到2-芳基-3-芳基偶氮-咪唑并[1,2-α]吡啶化合物2在60-75％的产率。1与3-苯基-5-氨基吡唑在乙醇中的反应生成2,6-二芳基-3-芳基偶氮-1 H-吡唑并[1,5- b ]咪唑3几乎是定量的。同样，在三乙胺的存在下，1与蒽甲酸反应，以80-85％的收率得到3-芳基氨基-2-芳酰基-4-（3 H）喹唑啉酮4。根据产品的元素分析，电子吸收，红外光谱和核磁共振光谱对产品的结构进行分配和确认。
• A novel route to tetracyclic fused tetrazines and thiadiazines
  作者：Ikhlass M. Abbas、Sayed M. Riyadh、Magda A. Abdallah、Sobhy M. Gomha

  DOI：10.1002/jhet.5570430419

  日期：2006.7

  hydrazonoyl halides 6 in sodium ethoxide at room temperature led to formation of hydrazonothioate compounds 10. The latter on treatment with glacial acetic acid produced tetracyclic compounds, namely 2-arylhydrazonopyrido[3″,2″:4′,5′]thieno [3′,2′:4,5]pyrimido[2,1-b][1,3,4]thiadiazinones 11. An alternative method was carried out to prove the structure of product 11. The mechanism of the reaction under study

  3-氨基-2,3-二氢-7,9-二甲基-2-硫代吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2 - d ]-嘧啶-4（1 H）之间的反应）-一个4或它的2-甲硫基衍生物5在三乙胺存在下，在回流下于二恶烷中与酰卤6进行杂环化反应，生成吡啶基[3″，2″：4'，5']-噻吩并[3'， 2'：4,5] pyrimido [2,1- c ] [1,2,4,5] tetrazin-6（4 H）-ones 9。另一方面，室温下在乙醇钠中化合物4与酰卤化物6的反应导致形成thio酰硫代酸酯化合物10。后者在用冰醋酸处理时产生四环化合物，即2-芳基肼基吡啶并[3″，2″：4′，5′]噻吩并[3′，2′：4，5]嘧啶并[2，1- b ] [ 1,3,4] thiadiazinones 11。进行了另一种方法来证明产品11的结构。提出了正在研究的反应机理，并对产物的生物学活性进行了筛选。