1,3,5-tris[3''-(trimethylsilyl)-2'-biphenyl]ylbenzene | 813420-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris[3''-(trimethylsilyl)-2'-biphenyl]ylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-tris[3''-(trimethylsilyl)-2'-biphenyl]benzene；[3-[2-[3,5-Bis[2-(3-trimethylsilylphenyl)phenyl]phenyl]phenyl]phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 813420-38-1
• 化学式: C₅₁H₅₄Si₃
• 分子量: 751.246
• InChiKey: VZYMOPUJDUPUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.32
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris[3''-(trimethylsilyl)-2'-biphenyl]ylbenzene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到1,3,5-tris(3''-iodo-2'-biphenyl)ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三(3″-乙炔基联苯-2′-基)苯衍生物的合成、结构和构象动力学

  摘要：

  遵循 Mullen 等人描述的路线。我们改进了 1,2,3-三(3"-iodobiphenyl-2'-yl)苯 (4) 的制备方法。在用一氯化碘进行所需的碘脱甲硅烷基化过程中，当使用过量的碘化试剂时，观察到出乎意料地形成了单氯化化合物 6 作为主要产物。讨论了形成该化合物的反应机理，涉及氧化过程。随后的炔基化产物 7 的 X 射线晶体学证明了氯原子位于中央苯环上。同样通过 X 射线分析研究了相关化合物 5，揭示了与氯化化合物（“螺旋桨”构象）不同的优选固态构象（“2-up-1-down”）。通过 1 H NMR 光谱观察，化合物 7 在溶液中显示出显着的构象动力学。温度相关测量允许计算约的两个主要构象异构体的能量差异。2 kJ/mol 和大约的旋转势垒 ΔGrot。77千焦/摩尔。DFT 计算令人信服地证实了这些值。随后 4 与合适的联吡啶衍生物的 Sonogashira 反应提供了独特的三价联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500615
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3'-(trimethylsilyl)biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,3,5-tris[3''-(trimethylsilyl)-2'-biphenyl]ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳胺取代的六-peri-hexabenzocoronenes：简便的合成及其作为“同轴”空穴传输材料的潜在应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460174

文献信息

• Hexa-<i>p</i><i>eri</i>-hexabenzocoronenes by Efficient Oxidative Cyclodehydrogenation:  The Role of the Oligophenylene Precursors
  作者：Xinliang Feng、Jishan Wu、Volk Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol053043z

  日期：2006.3.1

  Oligophenylene precursors based on 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzene (4a) and 1,4-bis-(2'-biphenyl)yl-2,5-diphenylbenzene (5a) were prepared and utilized for efficient hexabenzocoronene (HBC) synthesis by cyclodehydrogenations. Parent HBC 6a was efficiently synthesized from the 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzene precursor, and novel D-3h symmetrical HBCs were prepared from 1,3,5-tris-(2'-biphenyl)ylbenzenes with various substitution types. For the preparation of a tert-butyl containing HBC 7 with D-2h symmetry, a two-step cyclodehydrogenation was required because of changes in the spin density distribution.