Se-phenyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octaneselenoate | 944453-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Se-phenyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octaneselenoate
• CAS: 944453-13-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃Se
• 分子量: 428.39
• InChiKey: RYYYAOGONBIEDY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octaneselenoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1-辛基-3-醇简单合成（R）-3-氨基辛酸（D -BAOA）

  摘要：

  描述了一种简单的底物控制的（R）-3-氨基辛酸（D -BAOA）的不对称合成。本方法涉及将市售的（S）-1-辛基-3-醇转化为受保护的炔丙基胺，同时完全改变构型，然后将（苯基硒代）乙炔中间体连续转化为硒代硒代硒代羧酸酯，然后很容易将其转化为羧基。最终通过用水合肼处理除去邻苯二甲酰亚胺基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Se-phenyl (3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)octaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-1-辛基-3-醇简单合成（R）-3-氨基辛酸（D -BAOA）

  摘要：

  描述了一种简单的底物控制的（R）-3-氨基辛酸（D -BAOA）的不对称合成。本方法涉及将市售的（S）-1-辛基-3-醇转化为受保护的炔丙基胺，同时完全改变构型，然后将（苯基硒代）乙炔中间体连续转化为硒代硒代硒代羧酸酯，然后很容易将其转化为羧基。最终通过用水合肼处理除去邻苯二甲酰亚胺基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.115

文献信息

• Stereospecific Synthesis of β³-Amino Acid Derivatives from Propargylic Alcohols: Efficient Solution-Phase Synthesis of Oligopeptides without Coupling Agents
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/chem.200900701

  日期：2009.8.10

  A stereospecific synthesis of β3‐amino acids has been accomplished starting from readily available and enantioenriched propargylic alcohols. This conversion can be effected in only three steps by selenium‐mediated organic transformations of the carbon–carbon triple bond. This method is especially attractive because the reactive Se‐phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with the amine

  β3-氨基酸的立体定向合成已经从容易获得的和对映体富集的炔丙醇开始。通过硒介导的碳-碳三键有机转化，这种转化只需三个步骤即可实现。这种方法特别有吸引力，因为反应性硒基羧酸硒苯基酯中间体可以被氨基酸衍生物的胺官能团捕获。通过这种策略，N 末端的链伸长已经受到影响。在不使用偶联剂的情况下，N-去保护和与其他硒-苯基硒代羧酸盐中间体的重复同源化产生了 β-和混合 α/β-寡肽。