(2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-ylacetonitrile | 1432725-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-ylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-isoquinolin-1-ylacetonitrile
• CAS: 1432725-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 391.19
• InChiKey: FFNBBMCJYNGHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-ylacetonitrile 在 sodium hydride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉通过还原性光环化反应直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮

  摘要：

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo400645g
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基异喹啉 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-bromo-5-trifluoromethylphenyl)isoquinolin-1-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉通过还原性光环化反应直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮

  摘要：

  由相应的异喹啉酮和（2-溴苯基）乙腈分四个步骤制得一系列A / D环取代的二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮。这代表了合成四环生物碱的简便方法。1-（2-溴苯甲酰基）异喹啉直接转化为二苯并[ de，g ]喹啉-7-酮是总合成中的关键步骤。还原性光环化的产率取决于异喹啉基环和苯基上取代基的位置。还讨论了还原性光环化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo400645g