N,N'-(2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4'-bromobiphenyl-4-amine) | 1264753-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4'-bromobiphenyl-4-amine)
• 英文别名: N,N'-{[(ethane-1,2-diyl)bis(oxy)]bis(ethane-2,1-diyl)}bis-(4'-bromobiphenyl-4-amine)
• CAS: 1264753-97-0
• 化学式: C₃₀H₃₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 610.388
• InChiKey: JNKAUXBEDHMLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 N,N'-(2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4'-bromobiphenyl-4-amine) 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以9%的产率得到9,12,27,30-tetraoxa-6,15,24,33-tetraazapentacyclo[32.2.2.2(2,5).2(16,19).2(20,23)]tetratetraconta-1(36),2,4,16,18,20,22,34,37,39,41,43-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  在包含两个联苯和两个多胺部分的大环化合物的合成中二溴联苯的 Pd 催化胺化

  摘要：

  描述了合成含有两个联苯和两个多胺部分的聚氮杂大环的两种方法。第一条路线包括通过 2.2-3 当量的 4,4' 或 3,3'-二溴联苯与相应的二胺和多胺反应，然后与胺的第二分子。第二种方法包括通过 4,4' 或 3,3'-二溴联苯与四当量的二胺和多胺反应，随后这些原位制备的中间体与二溴联苯反应来合成双（多胺）取代的联苯。比较了根据两种途径获得的目标大环的产率，并确定了在大多数情况下通过双（多胺）取代联苯的方法的优势。分析所有反应中形成的副产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.807
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 4,4'-二溴联苯 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到N,N'-(2,2'-(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(4'-bromobiphenyl-4-amine)
  参考文献：
  名称：

  在包含两个联苯和两个多胺部分的大环化合物的合成中二溴联苯的 Pd 催化胺化

  摘要：

  描述了合成含有两个联苯和两个多胺部分的聚氮杂大环的两种方法。第一条路线包括通过 2.2-3 当量的 4,4' 或 3,3'-二溴联苯与相应的二胺和多胺反应，然后与胺的第二分子。第二种方法包括通过 4,4' 或 3,3'-二溴联苯与四当量的二胺和多胺反应，随后这些原位制备的中间体与二溴联苯反应来合成双（多胺）取代的联苯。比较了根据两种途径获得的目标大环的产率，并确定了在大多数情况下通过双（多胺）取代联苯的方法的优势。分析所有反应中形成的副产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.807

文献信息

• 2,7-Dibromonaphthalene and 4,4′-dibromobiphenyl in the synthesis of oxadiamine N, N, N′, N′-tetraaryl derivatives and studies of formation of bismacrocyclic compounds from them
  作者：A. D. Averin、A. N. Uglov、G. A. Zubrienko、A. S. Abel、A. K. Buryak、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-021-3328-7

  日期：2021.11

  The Pd-catalyzed tetraarylation of diamines and oxadiamines with 2,7-dibromonaphthalenes and 4,4′-dibromobiphenyl was studied. These reactions gave the corresponding N,N,N′, N′-tetra(bromoaryl) derivatives in the yields up to 50%. The product yields strongly depend on the structure of the starting diamines. The synthesized compounds were involved in the Pd-catalyzed amination with 2 equiv. of oxadiamines

  研究了 Pd 催化的二胺和恶二胺与 2,7-二溴萘和 4,4'-二溴联苯的四芳基化反应。这些反应产生了相应的N,N,N ', N'-四（溴芳基）衍生物，产率高达 50%。产物收率很大程度上取决于起始二胺的结构。合成的化合物以 2 equiv 参与 Pd 催化的胺化反应。氧化二胺生成双大环化合物。已证明萘基衍生物通常产生结构异构体的混合物，即, bismacrocycles 和 macrobicycles (cryptands). 使用萘二胺衍生物实现了更好的大环化收率，并且大环化的净结果由两个反应分子中的恶二胺部分的结构预先确定。