trans-(2S,4R)-[[(2-pentadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxy]phospho-β-bromoethanol | 399024-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(2S,4R)-[[(2-pentadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxy]phospho-β-bromoethanol
• CAS: 399024-45-4
• 化学式: C₂₁H₄₂BrO₆P
• 分子量: 501.439
• InChiKey: ATKLUYZJLCLDEA-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 trans-(2S,4R)-[[(2-pentadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxy]phospho-β-bromoethanol 以36%的产率得到trans-(2S,4R)-[[(2-pentadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxy]phospho-β-(N-methylmorpholino)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的4-（羟甲基）-2-戊基-1,3-二氧戊环及其相应的磷酸二酯醚脂质衍生物。

  摘要：

  在该合成过程中，采用了手性固定相（Chiracel OD）上的半制备HPLC分离出四种可能的非对映体[cis-（2R，4S）-2a，trans-（2S，4S）-2b，cis- 2,4-二取代-1,3-二氧戊环的（2S，4R）-2a'和反式-（2R，4R）-2b']成光学纯净的形式（100％de，100％ee）。由这四个构象受约束的非对映异构二氧戊环中的每一个的磷酸二酯头基衍生物的合成给出了作为单环醚脂质类似物的磷脂。首先，合成四个[[（（2-（十八烷基-1,3-二氧杂戊-4-基）-甲基）氧基]]磷酸胆碱5系列，以提供光学纯的，构象受限的ET-16-OCH（3）类似物。四个非对映异构体[[（（2-pentadecyl-1，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00185-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基十六烷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 水 、 氢气 、 5-磺基水杨酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 170.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 trans-(2S,4R)-[[(2-pentadecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]oxy]phospho-β-bromoethanol
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的4-（羟甲基）-2-戊基-1,3-二氧戊环及其相应的磷酸二酯醚脂质衍生物。

  摘要：

  在该合成过程中，采用了手性固定相（Chiracel OD）上的半制备HPLC分离出四种可能的非对映体[cis-（2R，4S）-2a，trans-（2S，4S）-2b，cis- 2,4-二取代-1,3-二氧戊环的（2S，4R）-2a'和反式-（2R，4R）-2b']成光学纯净的形式（100％de，100％ee）。由这四个构象受约束的非对映异构二氧戊环中的每一个的磷酸二酯头基衍生物的合成给出了作为单环醚脂质类似物的磷脂。首先，合成四个[[（（2-（十八烷基-1,3-二氧杂戊-4-基）-甲基）氧基]]磷酸胆碱5系列，以提供光学纯的，构象受限的ET-16-OCH（3）类似物。四个非对映异构体[[（（2-pentadecyl-1，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00185-2