O-Furfuroyl-2'-lysergol | 87633-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-Furfuroyl-2'-lysergol
• 英文别名: O-2-Furoyl-lysergol
• CAS: 87633-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: BNMGELOPWUAGSM-FZKQIMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Furfuroyl-2'-lysergol 、 碘甲烷 在 potassium amide 、 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Methyl-O-furfuroyl-2'-lysergol
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 3 版。1) O-酰基-和 O-烷基-1,6-二甲基-8-羟甲基-麦角-9-烯

  摘要：

  Elymoclavine (1)、lysergol (2) 和 O-acyl-lysergole 首先在液氨中的吲哚氮上用钾和碘甲烷甲基化。通过改变实验条件，1 和 2 在羟基处也被仲甲基化。因此，1-甲基-麦角醇(3)可以使用相同的方法用不同的烷基碘从1-甲基-麦角醇(3)制备。相比之下，17-卤-麦角烯的威廉姆森醚合成没有成功。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160910
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 麦角醇 在 吡啶 作用下， 生成 O-Furfuroyl-2'-lysergol
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 2 版。1) O-acyl-8-hydroxymethyl-6-methylergol-8-enes 和 -ergol-9-enes

  摘要：

  标题化合物可以通过用酰氯酰化草甘膦 (1) 或麦角醇 (2) 来制备，在 2 的酯的情况下，也可以通过 O-酰基-1 与活化的 Al2O3 异构化来制备。相反，在某些情况下，2 的酰化会导致 1 和 2 的 O-酰基衍生物的混合物自发形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160404