(S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol | 205068-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol；(2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)pentan-1-ol
• CAS: 205068-04-8
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₂Si
• 分子量: 413.676
• InChiKey: ZOQBUEWQTGYMOU-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-S-4-(N,N-dibenzylamino)-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-斯巴汀碱介导的炔烃的立体选择性分子内碳氢化

  摘要：

  由4-取代的5-己炔基氨基甲酸酯的手性碱基s-丁基锂/（-）-天冬氨酸介导的不对称去质子化反应，可以合成对映体富集的碳负离子对，该对离子通过区域选择性的5- exo - dig环封闭，其中三键充当内部亲电体。高产率地形成具有完全立体选择性的官能化五元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00085-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(dibenzylamino)pentanedioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(N,N-dibenzylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-斯巴汀碱介导的炔烃的立体选择性分子内碳氢化

  摘要：

  由4-取代的5-己炔基氨基甲酸酯的手性碱基s-丁基锂/（-）-天冬氨酸介导的不对称去质子化反应，可以合成对映体富集的碳负离子对，该对离子通过区域选择性的5- exo - dig环封闭，其中三键充当内部亲电体。高产率地形成具有完全立体选择性的官能化五元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00085-9

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Aminoboration of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Kodai Kato、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201801070

  日期：2018.4.17

  A CuCl/(R,R)‐PTBP‐BDPP‐catalyzed regioselective and enantioselective aminoboration of simple and unactivated terminal alkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB‐Bpin) and hydroxylamines has been developed. The amino group and boryl group were incorporated at the internal position and terminal position, respectively, and the corresponding chiral β‐borylalkylamines were obtained with good to high enantiomeric

  已开发出CuCl /（R，R）-PTBP-BDPP催化的简单和未活化末端烯烃与双（频哪醇）双硼（pinB-Bpin）和羟胺的区域选择性和对映选择性氨基硼化。分别在内部和末端引入氨基和硼基，并以高到高的对映体比例获得了相应的手性β-硼烷基烷基胺。不对称的铜催化作用可将简明易得的烯烃类原料快速，简明地转化为在医药和药物化学领域具有很高潜力的官能化手性烷基胺。
• Synthesis of (-)-<i>N</i>-Acetylslaframine by C-1, C-5 Bis-hydroxyalkylation of (<i>S</i>)-2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylamino)-1,5-pentanediol via Highly Diastereoselective Lithiation of the Dicarbamate
  作者：Dieter Hoppe、Lars Padeken、Karin Gottschalk、Walter Guarnieri、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-983724

  日期：2007.7

  (-)-N-Acetylslaframine, a stable form of the indolizidine alkaloid (-)-slaframine, has been synthesised by a new strategy. Applying highly stereoselective lithiation and substitution reactions, C-2, C-3 and C-8 of the bicyclic skeleton were introduced to an l-glutamic acid derived diol dicarbamate.

  (-)-N-Acetylslaframine 是吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的一种稳定形式，它是通过一种新策略合成的。通过高度立体选择性的锂化和取代反应，双环骨架的 C-2、C-3 和 C-8 被引入到一种由 l-谷氨酸衍生的二元醇二氨基甲酸酯中。
• (−)-Sparteine-Mediated Stereoselective Intramolecular Carbolithiation of 4-Substituted 5-Hexynyl Carbamates. Synthesis of Enantiopure 1,3-Difunctionalized Alkylidene Cyclopentanes
  作者：Martin Oestreich、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1021/jo991095u

  日期：1999.11.1

  The stereoselective carbolithiation of alkynes with external chiral induction has been achieved for the first time by fusing the concepts of the asymmetric deprotonation (A) with s-BuLi/(-)-sparteine (s-BuLi/1) and the intramolecular carbolithiation (B). Several 4-functionalized 5-hexynyl carbamates with different terminal substituents have been prepared and efficiently cyclized providing enantiopure highly substituted alkylidene cyclopentanes. The presence of a sterically demanding substituent in the propargylic position is the essential feature of these cyclizations in order to suppress the abstraction of the remaining propargylic proton. Furthermore, in dependence on the terminal substituent, the 6-phenyl-substituted precursors undergo an intramolecular carbolithiation whereas for the 6-trimethylsilyl-substituted alkynes a sub sequent migration of the O-carbamoyl group onto the vinylic carbanionic center follows.