methyl (E)-3-<2-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methoxycarbonylbenzofuran-5-yl>propenoate | 162662-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-3-<2-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methoxycarbonylbenzofuran-5-yl>propenoate
• 英文别名: methyl 2-(4-acetyloxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 162662-81-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₉
• 分子量: 454.433
• InChiKey: CMKIFDPBKUQNSA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methoxycarbonylbenzofuran-5-yl>propenoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到methyl (E)-3-<2-(4-acetoxy-2-hydroxyphenyl)-6-methoxy-3-methoxycarbonylbenzofuran-5-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联反应制备生物活性木脂素的研究。三，（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯的氧化偶联反应合成多酚苯并呋喃和香豆素衍生物及其对脂质过氧化的抑制作用

  摘要：

  通过由伞形酮制备的（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯10的氧化偶联反应，合成了三种二氢苯并呋喃衍生物11、19、22，Pummerer's酮20和二聚苯丙酸酯24。将主要产物11转化为其乙酸盐21和精神分裂素D类似物27、28、29。由29合成新的香豆素衍生物13。测试由此获得的十种合成化合物对大鼠脑匀浆中脂质过氧化的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2536
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-<(2R*,3R*)-2,3-dihydro-2-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methoxycarbonylbenzofuran-5-yl>propenoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到methyl (E)-3-<2-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methoxycarbonylbenzofuran-5-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联反应制备生物活性木脂素的研究。三，（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯的氧化偶联反应合成多酚苯并呋喃和香豆素衍生物及其对脂质过氧化的抑制作用

  摘要：

  通过由伞形酮制备的（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯10的氧化偶联反应，合成了三种二氢苯并呋喃衍生物11、19、22，Pummerer's酮20和二聚苯丙酸酯24。将主要产物11转化为其乙酸盐21和精神分裂素D类似物27、28、29。由29合成新的香豆素衍生物13。测试由此获得的十种合成化合物对大鼠脑匀浆中脂质过氧化的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2536